Исла — воспитанник чилийского клуба «Универсидад Католика». Был замечен скаутами «Удинезе» после молодежного чемпионата мира 2007, где Исла и его сборная продемонстрировали запоминающуюся игру. Подписав молодого полузащитника, «Удинезе» отдал его в аренду швейцарскому «Локарно», где тот не провёл ни матча. Все в том же 2008 году он вернулся в «Удинезе», постепенно начав получать игровую практику, а в сезоне 2008—09 стал игроком основы (32 матча).
Исла — бронзовый призёр молодежного чемпионата мира 2007. Во взрослой сборной дебютировал 7 сентября 2008 года, в товарищеском матче сборных Чили и Швейцарии.