Карьера Майкла началась в возрасте двух лет. Он был моделью в каталоге «Sears». В шесть лет он снялся в рекламе корпорации «Chevron». В ней он носил очки, а его голос при этом был дублирован.
В этой же рекламе его и заметил агент по кастингу фильма «Трудный Ребёнок». Мальчика на роль Джуниора к тому моменту искали уже в течение шести месяцев. Агент разыскал Майкла через рекламное агентство и через несколько дней его утвердили на роль.
С пути истинного Оливера сбила Диана Поунс — его мама, а также его менеджер. Во время съемок «Трудного ребенка 2» она стала шантажировать продюсеров — грозилась забрать сына с площадки, если не будет заключён новый контракт, согласно которому его гонорар будет поднят от 80 тысяч $ до 500. В конечном счёте она добилась того, что Майклу вместо 80 тыс. заплатили 250, тогда «Universal» подали на женщину в суд. В итоге Жюри Верховного суда постановило, что контракт был недействительным, студию «Universal» пытались заставить заключить его принудительно, и что Диана и Майкл обязаны возвратить студии баланс между 250 и 80 тысячами $, согласно договору. После окончания съемок Майкл вместе с мамой отправился в долговую яму, из которой выбрался уже «трудным дядей», то есть любителем наркотиков и неоплаченных покупок.
В дальнейшем он сыграл несколько ролей в различных телешоу («Amen», «Platypus Man» и «Drexell’s Class»). Его ещё одну и последнюю кинороль он исполнил в фильме «Диллинджер и Капоне» (1995).
Чем старше становился Оливер, тем сильнее он злился, когда его узнавали на улице. Он мог спокойно накричать на своих поклонников, ну, а дать автограф — это вообще было из разряда фантастики. Чтобы изменить внешность, бывший актер даже отрастил шикарную рыжую бороду. Сейчас «трудный ребенок» совершенно скрылся от глаз журналистов. Где он, не знает никто. О его личной жизни тоже ничего не известно.
Но творческое начало в какой-то момент победило в Майкле, и он создал рок-группу. Правда, она была настолько непопулярна, что в истории даже не осталось ее названия. В настоящее время он является членом одновременно двух групп — «The Samples» и «Nural».
В 1994 был номинирован на «Young Artist Award» за роль в фильме «Трудный ребёнок 2»