До участия в King Crimson Майкл Джайлз играл в недолговечном проекте Giles, Giles and Fripp со своим братом Питером Джайлзом и гитаристом Робертом Фриппом.
Джайлс заложил большую часть первого альбома «In the Court of the Crimson King». Его неоспоримым вкладом в этот альбом является совершенное мастерство владения ударными инструментами и умение виртуозно и плавно переходить от одной музыкальной темы к другой.
Джайлз ушёл из King Crimson в декабре 1969, после записи первого альбома группы, но тем не менее играл в качестве приглашённого музыканта на следующем альбоме «In The Wake Of Poseidon». В это же время совместно с Иэном Макдональдом он записывает альбом «McDonald and Giles». После этого на протяжении 1970-х он работал сессионным музыкантом, сотрудничая с такими музыкантами, как Leo Sayer, Steve Winwood, Ивонн Эллиман и другими.
В 1978 году он записывает сольный альбом «Progress», который вышел только в 2003 году.