Отец Уайсса работал в сталелитейном бизнесе, а мать была домохозяйкой. В юности он выступал за школьную команду по плаванию, играл в баскетбол и принимал активное участие в студенческом совете. Он также изучал актёрское мастерство в театре The Second City. В 1984 году Уайсс окончил университет Южной Калифорнии.