Вилккумаа занималась игрой на фортепиано до 16 лет. В 1990 г. основала со своими друзьями группу Tarharyhm?, чьи песни попали в ротацию на государственные радиостанции. Майя сочиняла слова и музыку большей части песен группы Tarharyhm?. Группа распалась в 1995 году, когда Вилккумаа начала брать также уроки пения. Она также играла на клавишных в группе Hunajamelonit. Вилккумаа поступила в Kallion lukio в 1992 году и изучала финский язык в университете Хельсинки с 1993 года.
В 1999 г. Майя собрала собственную группу, в состав которой входят сейчас также клавишник Теро Пеннанен, басист Нико Коко и гитарист Микко Косонен. Барабанщик Ян Петман покинул группу весной 2007-го года. Его место занял Марко Тимонен.
В 1999 г. группа выпустила дебютный альбом Pitk? ihana leikki. Песня Satumaa-tango с этого альбома стала хитом.
Выпущенный в 2001-м году альбом Meikit, ketjut ja vy?t также был успешным, а альбом 2003-го года Ei – один из самых продаваемых финских альбомов. Заглавная песня и "Mun el?m?" стали хитами. Альбом Se ei olekaan niin (2005) стал платиновым. Синглы. Синглы Kes? и Liian kauan попали в горячую ротацию на радио. Вышедший в сентябре 2006-го сингл Hei tie поднялся на вершину финского национального хит-парада. В ноябре 2006-го вышел сборник Totuutta ja teht?v??, который, помимо лучших хитов, содержал четыре новые песни, два раритета и бонус-DVD, который содержит видеоклипы, записи концертов и интервью.
В начале 2007 г. Вилккумаа отправляется в тур Totuutta ja teht?v??, всего 28 концертов, который продлился с 31 января по 24 марта 2007 г. Записи с этого тура составили концертный альбом Ilta Savoyssa. Пятый студийный альбом, Superpallo, был выпущен 1 октября 2008 г. Продюсером альбома стал Рику Маттила. Первый сингл с альбома – Suojatiell?, второй – Luokkakokous, и третий – M? haluun naimisiin. Майя Вилккумаа выпустила шестой студийный альбом Kunnes joet muuttaa suuntaa 21 апреля 2010 г.
Раньше у Майи были отношения с продюсером и звукорежиссёром Сами Аалтоненом. С 2003 г. встречалась с Микко Косоненом, в 2007 г. они поженились. В конце 2007 г. у них родилась дочь Саара.