Мэдди Прайор родилась 14 августа 1947 года в Блэкпуле в семье писателя и сценариста Аллана Прайора, а детские годы провела в Сент-Олбансе. Заинтересовавшись народной музыкой (и источник её обнаружив в Cecil Sharpe House), она познакомилась с Юэном Макколлом, фактическим лидером британского фолк-возрождения.
Свою первую известность на фолк-сцене Прайор приобрела в дуэте с певцом и гитаристом Тимом Хартом. Выпустив два альбома, они в конце 60-х годов вместе с Эшли Хатчинсом (из Fairport Convention) и супружеским дуэтом Гей и Терри Вудс образовали Steeleye Span — группу, творческим кредо которой стало соединение народной музыки с рок-инструментовками. Впоследствии по этому пути пошли многие, но Steeley Span были первыми, кто ввел традиционный фолк в век электроники, а народные песни — из сельских клубов в национальные чарты..
Харт и Прайор составляли неизменное ядро Steeley Span до тех пор, пока в 1980 году Тим не покинул состав на шесть лет. В эти годы Мэдди активно работала в сторонних проектах: выпустила два альбома в дуэте The Silly Sisters с Джун Тэйбор, записывалась соло — с такими мастерами, как Тим Карти, Ник Джонс, Дэнни Томпсон и Джон Киркпатрик. В то время как Steeleye Span продолжали интерпретировать в новом ключе народые песни, Прайор в сольные альбомы все чаще включала и авторские композиции.
Одной из самых интересных её работ критика признала альбом 1987 года A Tapestry of Carols, записанный совместно с The Carnival Band. Союз возник по чистой случайности, но продолжается (с перерывами) более двадцати лет, превратившись в разновидность «бродячего» мультимедийного хэппенинга, возникающего, как правило, в преддверии рождественских праздников. Их легендарные новогодние туры, ставшие свою очередь новой национальной традицией, документированы в концертном альбоме Carols At Christmas (1998).
В 1997 году произошло возрождение Steeleye Span (теперь вновь с Гей Вудс): группа выпустила Time, который критика сочла лучшим альбомом группы за последние двадцать лет. Последовали два больших британских турне, в ходе второго из которых Мэдди Прайор объявила о решении покинуть состав, и тут же выпустила сольный альбом Flesh & Blood, в котором наряду с собственными песнями представила и версии народных песен. Здесь впервые она выступила вновом и очень удачном по мнению критики творческом союзе с клавишником Ником Холландом и мультиинструменталистом Троем Донокли (англ. Troy Donockley).
Трио провело успешные гастроли по США, Европе и Великобритании, после чего выпустило второй (и 35-й в карьере Прайор) альбом Ravenchild (1999), вновь посвященный истории и мифологии — двум темам, которым певица всегда отдавала предпочтение. В последовавшем турне наряду с Ником и Треом приняли участие Рик Кемп и Питер Найт (Steeleye Span), Стив Бэнкс (The Carnival Band), Джун Тэйбор и Роуз Кемп (дочь Мэдди и Рика). Записи, сделанные на этих концертах, вошли в альбом (и DVD) Ballads and Candles. Последний альбом трио, Gold Frankincense and Myrrh — также рождественское произведение, но отчасти экспериментальное: это новая версия известной истории о Трех волхвах, выполненная с использованием элементов ближневосточных музыкальных традиций.
В 2000 году Мэдди Прайор за выдающийся вклад в развитие британской музыкальной культуры получила Орден Британской империи (MBE). Её следующий — и самый амбициозный — альбом, Arthur The King (цикл песен по мотивам легенд о Короле Артуре) был выполнен в сверхсовременном музыкальном ключе, с использованием элементов хард-рока и электронного эмбиента. Следующий, Lionhearts, был посвящен истории Элинор Аквитанской, матери Ричарда Львиное Сердце и Короля Иоанна, а также жены Генриха II.
Затем возник проект Maddy Prior & the Girls, с дочерью Роуз и певицей Эбби Лэйт (Abbie Lathe). Трио выпустило в основном, акустический, выстроенный на вокальных аранжировках альбом Bib & Tuck, за которым последовали еще два успешных тура. После ухода Роуз Кемп, решившей заняться сольной карьерой, её заменила Клаудия Гибсон: новый состав выпустил альбом Under the Covers, сборник композиций современных авторов, выполненный а-капелла.
В 2002 Мэдди удивила всех вновь, объявив о решении возглавить реюнион Steeleye Span: результатом его явился альбом Present: the Very Best of Steeleye Span, содержание которого сформировали сами поклонники коллектива, за любимые песни голосовавшие в Интернете. За аншлаговым рождественским турне 2002 года последовали праздничные (посвященные 35-летию группы) концерты в Австралии и Великобритании, в ходе которых Steeleye Span выступили хедлайнерами Международного фестиваля в Сидмуте (Sidmouth International Festival). Выпустив с группой еще три альбома (They Called Her Babylon, Winter и Bloody Men), в октябре 2006 года Мэдди Прайор вышла на гастроли вновь с Ником и Троем, представив программу, основанную на песнях артуровского цикла.