В 1983 году поступил в Иркутский политехнический институт на факультет «Промышленно-гражданское строительство», по профессии — инженер-строитель.
В 1986—1988 годах служил в артиллерийском полку в составе советского контингента в Монголии.
Стихи Олег Медведев начал писать ещё в школе, но серьёзное песенное творчество началось в 1991 году.
В 1998 году в Иркутске были изданы сборник стихов Олега Медведева «Вальс Гемоглобин» (в 1999—2009 годах вышло 8 его дополненных и исправленных переизданий) и магнитоальбом «Таблетки от счастья».
С 1998 года выпущено 5 студийных альбомов Олега Медведева. Кроме этого, существует сборный альбом «Ты становишься волком», собравший записи 1998—2005 годов, сборка 1990—1995 года «Домашняя запись» (1997), альбом «7 марта» (1997), а также DVD и видео-CD с концерта 4 ноября 2004 года.