Мешач Дин начал свою карьеру в клубе «Порт Вэйл» в 1890 году. Он провёл в клубе 6 лет, дважды становясь лучшим бомбардиром команды — в сезоне 1892—1893 с 6-ю мячами и в сезоне 1894—1895 с 8-ю мячами. Однако с начала сентября 1895 года Дин потерял своё место в составе команды и по окончании сезона ушёл из клуба. Дин провёл за «Порт Вэйл» 151 матч (75 в футбольной лиге) и забил 42 мяча (21 в футбольной лиге).