Известен своим эпатажным видом: в прошлом всегда выступал в бейсболке, а в последнее время — в бандане. На спине его игровой номер украшают крылья, которые происходят от его прозвища — Кондор. За клубную карьеру Калеро 3 раза отметился забитыми мячами в ворота соперников.
Калеро начал профессиональную карьеру в 1987 году в скромном клубе «Спортинг» из Барранкильи. В 1992 году он перешёл в один из сильнейших клубов Колумбии «Депортиво Кали». Примечательно, что за 5 лет, проведённых в «Депортиво», Калеро сумел дважды отличиться забитыми голами (впоследствии в «Пачуке» он отметится ещё одним забитым голом). Но свою основную работу в воротах он выполнял уверенно, и за него пошла борьба со стороны других ведущих команд страны. В 1998 году он перешёл в «Атлетико Насьональ», клуб, за который некогда выступал Игита и в первый же сезон выиграл международный трофей — Кубок Мерконорте. В 1999 году он выиграл чемпионат Колумбии, второй для себя после титула с «Депортиво» в 1996 году.
В 2000 году Калеро подписал контракт с мексиканской «Пачукой», в которой он впоследствии станет одним из самых легендарных игроков за всю историю. В прошлом довольно скромная команда (хотя и являющаяся старейшей в Мексике) в 1999 году выиграла свой первый чемпионский титул. С приходом Калеро «Пачука» стала одной из самых титулованных команд страны и, безусловно, самой успешной командой Мексики и всей Северной Америки 2000-х годов. Помимо 4 внутренних титулов, «Пачука» выиграла 4 Кубка чемпионов КОНКАКАФ, Североамериканскую Суперлигу, принимала участие в клубном чемпионате мира. В 2006 году «Пачука» стала первой мексиканской/североамериканской командой, которой удалось завоевать престижнейший южноамериканский международный турнир — Южноамериканский кубок.
В одном из своих последних интервью Мигель Калеро объявил о том, что в июне 2010 года завершит карьеру футболиста.
В 1991 году Калеро был включён в заявку сборной Колумбии на Кубок Америки, однако на турнире он не сыграл, поскольку конкурировать с Рене Игитой в то время не представлялось возможным. Вообще, в 1980-1990-е годы вратарская школа Колумбии была одной из лучших в мире, подарив целую россыпь талантливых голкиперов мирового уровня. В 1992 году Калеро принял участие в Олимпийском футбольном турнире.
В 1995 году на Кубке Америки Калеро также пребывал в тени Игиты. Лишь в 1997 году он дебютировал на главном континентальном турнире, сыграв два из трёх матчей группового этапа, но и здесь всё происходило на фоне жесточайшей конкуренции с Фаридом Мондрагоном, защищавшим ворота сборной в первом матче группы и в 1/4 финала.
В 2001 году место основного вратаря сборной уже было закреплено за суперзвездой «Боки Хуниорс» Оскаром Кордобой. Оскар отыграл на ноль первые два матча группового турнира, а в третьем матче против Чили сыграл уже Калеро. Чилийцы могли обойти хозяев первенства, однако Калеро не подвёл национальную команду, оставив ворота сухими, а точные удары Аристисабаля и Арриаги позволили Колумбии достичь 100-процентного результата в первой стадии турнира. В плей-офф ворота вновь защищал Оскар Кордоба. Таким образом, Калеро, отыграв один матч Кубка Америки 2001 года, также внёс свой вклад в итоговую победу.
На свой последний международный турнир Калеро ехал в качестве капитана сборной Колумбии. Он защищал ворота в двух неудачных матчах своей команды против Парагвая (поражение 0:5) и Аргентины (поражение 2:4), после чего место в воротах занял Робинсон Сапата. Несмотря на победу (1:0) над откровенно слабой сборной США, Колумбия не сумела опередить две другие команды, занявшие в своих группах третьи места и вылетела из турнира. Калеро объявил о завершении карьеры в сборной, однако он ещё несколько раз вызвался в расположение национальной команды — в последний раз в феврале 2009 года.