Михаил Куклев начал свою профессиональную карьеру в 2000 году в клубе Высшей лиги ТХК «Тверь», выступая до этого за фарм-клуб московского «Динамо». В Высшей лиге Михаил выступал до 2007 года, за исключением 35 матчей в сезоне 2006/07, когда он играл в Суперлиге за новокузнецкий «Металлург». За это время он становился игроком самарского ЦСК ВВС, лениногорского «Нефтяника» и курганского «Зауралья».
С 2007 по 2010 год Куклев был игроком череповецкой «Северстали». 13 сентября 2010 года Михаил перешёл в клуб Высшей лиги «Крылья Советов». 22 ноября 2010 года Куклев вернулся в новокузнецкий «Металлург», в составе которого за остаток сезона провёл 11 матчей, в которых не набрал ни одного очка. 3 мая 2011 года Михаил продлил своё соглашение с новокузнечанами ещё на 2 года, став ассистентом капитана Сергея Брылина.