Алёшин выступал в картинге с 1996 по 2003 (чемпион России (1998, 1999, 2000), чемпион Скандинавии (2002)). С 2003 он принимает участие в различных международных сериях с открытыми колёсами. 14 апреля 2007 года он стал первым российским пилотом, кто смог выиграть гонку в международной серии, он одержал победу на первом этапе сезона Мировой серии Рено в Монце. Позднее он заменил травмированного Михаэля Аммермюллера в команде ART Grand Prix на втором этапе сезона 2007 GP2, став первым россиянином, заработавшим очки в этой серии. Михаил остался в Мировой серии в 2008 году, добившись там пятого места. В июле 2008 года впервые сел за руль действующей боевой машины Red Bull Формулы-1 в качестве тренировки перед участием в автошоу Moscow City Racing.
Он присоединился к серии ФИА Формула-2 в 2009 году и, заняв 3 итоговое место, стал первым российским гонщиком, заработавшим право на получение Суперлицензии Формулы 1. В 2010 году вернулся в Мировую серию Рено 3,5, где выступил за команду Carlin Motorsport и завоевал первый для России чемпионский титул в международной кольцевой серии.
В 2010 году принял участие в тестах Формулы-1 в Абу-Даби в составе команды Renault F1.
В 2011 году Михаил Алёшин должен был выступать в основном чемпионате Серии GP2, а также в азиатской серии GP2 Asia, в составе британской команды Carlin Motorsport, которая дебютирует в данной серии. Однако, из-за проблем с основным спонсором выступление Михаила Алешина в 2011 году в GP2 не состоялось. Но его пригласила российская команда "Артлайн" для участия в немецкой Формуле-3 в зачете Trophy на болиде Arttech F24 Mercedes. Так же в сезоне 2011 Михаил выступал в "Мировой серии Рено" за команду KMP и в "Формуле Суперлига" за команду России.