Михаил Шелег родился в Советском Союзе, в РСФСР, на острове Сахалин в городе Корсаков 27 сентября 1955 года. Мама Михаила работала педагогом (преподавала биологию в средней школе), а отец служил офицером Военно-Морского флота СССР, поэтому семья Шелег неоднократно меняла место жительства. Так, родившись на Дальнем Востоке страны, среднюю школу Михаил закончил уже в западной части СССР, в Латвии, в городе Лиепая.
Учась в восьмом классе Михаил Шелег серьёзно увлёкся игрой на гитаре и уже в 1972 году создал свою первую музыкальную группу. Однако, после призыва на военную службу в 1973 году, был вынужден покинуть коллектив. Свой воинский долг Шелег исполнял по 1975 год, сначала в «учебке» в городе Харькове (УССР), а затем, в составе войск ПВО, в Амурской области. Во время службы, выполнял работу художника войсковой части и руководил военным ВИА.
После демобилизации Михаил снова вернулся в приморский город Лиепая, где работал художником-оформителем. В качестве художника-графика принимал участие в нескольких городских выставках, а также выставлял свои работы на нескольких персональных выставках. В рамках общественного движения «Художники — городу» участвовал в росписи стен домов. Занятия музыкой Шелег тоже не оставлял и руководил любительской рок-группой.
В 1981 году Михаил переехал в Ленинград, где устраивается на работу художником по рекламе в кинотеатрах «Титан» и «Знание» на Невском проспекте.
Михаил Шелег в течение пяти последующих лет, становится членом Городского клуба песни, клуба авторской песни «Восток», как автор-исполнитель принимает активное участие в клубных концертах и фестивалях.
В 1986 году совместно с группой единомышленников принимает участие в создании Экспериментального Товарищества Авторов Песен (ЭТАП) и отдаёт немало сил становлению этого неформального молодёжного объединения.
Шелег даёт сольные концерты, а также принимает участие в сборных. Его партнёрами по сцене в разное время были рок-группы «Август», «Аквариум», «Бригада С», «АукцЫон», «ДДТ», «Пикник». Также Михаил много гастролировал по Советскому Союзу с артистами эстрады и кино, с которыми также организовывал совместные выступления.
В 1990 году Шелег приглашён на Ленинградское телевидение, где ведёт авторскую программу «Северный шансон».
Совместно с Александром Новиковым, Викой Цыгановой и другими исполнителями русского шансона успешно выступает на первом фестивале шансона «Лиговка-91», который проходил в 1991 году в городе Ленинграде.
С 1995 года Михаил Шелег живёт и работает в Москве.
За свою творческую карьеру выпустил несколько сольных альбомов. Помимо этого, его песни неоднократно включались в песенные шансонные сборки. Песни Михаила Шелега исполняли Гера Грач, Александр Иванов, Александр Маршал, Ольга Орлова, Катя Огонёк, Наталья Штурм, Владимир Черняков, Таня Тишинская и другие известные в среде любителей русского шансона исполнители.
Михаил Шелег принимал участие в концертах посвящённых памяти Сергея Наговицына, Аркадия Северного, Сергея Бурмистрова и Михаила Круга.