Является рекордсменом «Ростова» по количеству проведённых игр в чемпионате России — 183. Всего в чемпионате России (за все клубы) Осинов сыграл в 308 матчах (13-е место среди всех игроков), забил 45 голов.
Начинал свою карьеру в клубах «Горняк» (Качканар) и «Уралец» (Нижний Тагил).
11 сентября 2011 года в матче против геленджикской «Олимпии» уже на второй секунде забил гол, который британский таблоид The Sun назвал самым быстрым в истории.