Милош Трифунович выступал за молодёжные команды: «Црвена Звезда», «Бежания», «Земун», а после стал игроком основного состава, играя за «Белград». После сменил много клубов, поиграв за «Единство» из города Биело-Поле, «Борац», «Явор».
30 декабря 2009 подписал контракт с клубом «Црвена Звезда» и в сезоне 2009/10 стал выступать за эту команду под номером 11.