Он быстро завоёвывал чины и в двадцать один год уже командовал королевским фрегатом, вооруженным для морских набегов с острова Мартиника. Великолепная добыча принесла Граммону (при его доле в 20 %) 80 000 ливров! В те времена это была огромная сумма, однако ему удалось растратить практически все деньги почти за восемь дней на пирушки и на азартные игры. Такое мотовство и сопутствующие ему дикие разгулы показались властям мало соответствующими погонам королевского офицера. Разразился скандал. Граммон не заставил себя долго просить: он вышел в отставку, полагая, что выгоднее будет продолжить совершенствование в своей профессии на борту собственного корабля. Поскольку денег на покупку и экипировку нового корабля у него не хватало, он поставил на игру все, что у него еще оставалось. По одним свидетельствам это были карты, по другим — кости. Как бы там ни было, он выиграл, и выиграл крупно. Настолько крупно, что на эти деньги купил и снарядил на Тортуге пятидесятипушечный корабль, после чего начал пиратствовать.
В начале своей самостоятельной деятельности в 1678 году Граммон отличился взятием многострадальных городов Маракайбо и Гибралтар, к которым он еще добавил их соседа, город Торилья. В 1680 году Граммон атаковал берег Терра Фирме (Венесуэла). В июне 1680 года, он атакует город Каракас, настоящую крепость, добыча оказалась довольно скудной, но флибустьеры привезли с собой 150 пленников, за которых получили хороший выкуп.
В 1683 году, Граммон вместе со своими соратниками начал вынашивать идею атаки Веракруса, одного из самых значительных, богатых и хорошо укрепленных городов Мексики. Объединение флибустьеров для экспедиции к Веракрус включало в себя помимо Граммона, голландского пирата Ван Доорна, а также Лоренса де Граффа, и некоторых других, командующих шестью менее значительными кораблями. Пиратская эскадра насчитывала 1200 человек. Это было значительное количество для объединения флибустьеров. С другой стороны, они замахнулись на самые сильные позиции испанцев, на центральный «редут» защитных укреплений Мексиканского залива с гарнизоном в 3000 солдат, который еще мог быть усилен за несколько дней подкреплением от 15 000 до 16 000 человек, не считая 600 защитников цитадели Сен-Жан де Улуа, вооруженной 60 пушками и держащей оборону города и порта! Современник пишет: «Это было, такое же безрассудно смелое предприятие, как если бы 1200 басков, сидя в десяти утлых лодках, осмелились бы атаковать Бордо».
Однако, именно это попытались сделать флибустьеры и, вопреки всякой логике, добились успеха! Они высадились ночью в нескольких километрах от города, к которому подошли уже на заре. Напуганные до полусмерти защитники города открыли ворота без малейшего сопротивления! Флибустьеры растеклись по улицам в мгновение ока, заняли все укрепления, перекрыв жителям все дороги к бегству из города, затем заперли знатных горожан в соборе. Окружив здание бочками с порохом, они объявили, что взорвут его, если им не выплатят выкуп в размере двух миллионов пиастров. Один миллион им принесли сразу. Остальная сумма должна была быть собрана за три дня. Все эти три дня банда методично грабила город.
На утро четвертого дня дозорные возвестили о появлении в море испанской флотилии из семнадцати кораблей, а со стороны берега — облака пыли, что означало приближение к городу большого отряда испанской регулярной пехоты. Пираты бросились к своим кораблям, таща на себе последнее, что удалось украсть, и толкая перед собой пленников и заложников.
От 30 сентября 1686 года королевской грамотой Мишель де Граммон был назначен лейтенантом короля в южной части острова Санто-Доминго. Но пренебрегая всем этим, он отправился в свою последнюю экспедицию с Лоренсом де Граффом. Больше о де Граммоне никто не слышал