Родился в 1911 г. В возрасте 19 лет попал во флот и объехал полмира. Особенное воздействие на него оказало искусство татуировки Юго-Восточной Азии, и, уйдя в отставку, Моряк Джерри открыл свой первый тату-салон в чайна-тауне Гонолулу, где его клиентами стали моряки и солдаты. Кроме того, считается, что мастер активно татуировал во время своей службы на флоте в различных портах, где ему доводилось ступать на берег.
Тип татуировок и набор сюжетов, созданные Моряком Джерри в 1930-40-х гг., быстро приобрел популярность и вывел его на новый уровень, сделав законодателем стиля. Изображения включают пронзённые сердца, крылатые кинжалы, якоря, ласточек, русалок, грудастых девиц и проч. — с обобщенными силуэтами и яркими цветами. До конца своей жизни проработав в Гонолулу, Моряк Джерри стал, наряду с пинапом, своего рода символом своего времени и нового этапа развития американского народного искусства, украсив своими работами тысячи американских моряков, побывавших на Гавайях в течение Второй мировой войны. Татуировки, созданные Моряком Джерри, характеризуются соединением тем грубых морских наколок и полихромной техники дальневосточного боди-арта. Более того, считается, что он был первым, кто познакомил американских татуировщиков с ремесленными секретами японских мастеров. Желанием художника было «бить япошек их собственным оружием», то есть использовать арсенал японского мастерства для изображения сугубо американских тем.
Мастер расширил палитру цветов, доступную татуировщикам, создав несколько собственных безопасных пигментов. Изобрел иглу, вносящую пигмент в кожу с гораздо меньшим травматизмом. Кроме того, он был одним из первых, кто начал использовать одноразовые иглы и стерилизацию оборудования на медицинском уровне.
Созданные Моряком Джерри графические изображения и сегодня подпадают под защиту законов об авторском праве, хотя в большинстве тату-салонов по всему миру его образцы воспринимаются как «народное творчество». Права на свое имя и работы Моряк Джерри оставил татуировщикам Эду Харди (Ed Hardy) и Майку Мелоуну (Mike Malone), также ставшим заметными фигурами в своем ремесле. В 1999 г. они основали небольшую компанию Sailor Jerry Ltd., выпускающую одежду и сувениры, украшенную изображениями, созданными Моряком Джерри. Кроме того, фирма выпускает ром «Sailor Jerry», этикетка которого украшена рисунком мастера — гаитянской девушкой.