В силу скудости сведений о Наддо Чеккарелли и его творчестве известно очень мало. Не сохранилось ни одного архивного документа, в котором бы упоминалось его имя. Существуют всего две картины с его подписью — это «Мадонна с младенцем» (1347 г. Частное собрание) и «Муж печалей» (ок.1347 г., Музей Лихтенштайн, Вена). Из подписи на венской картине следует, что он по происхождению сиенец (Naddus Cecch[arelli] desenis mepinx[it]). «Мадонна с младенцем» (1347 г. Частное собрание) была написана за год до страшной эпидемии чумы, или как ее называли «черной смерти», которая распространилась не только в Сиене, но по всей Европе, и надолго парализовала нормальную жизнь в Сиенской республике. Однако, судя по всему, Наддо Чеккарелли как-то пережил эти страшные времена, потому что самая крупная из сохранившихся его работ — полиптих «Мадонна с младенцем и святыми» (Сиена, Пинакотека) датируется приблизительно 1350 годом. Стиль его работ свидетельствует, что он был непосредственным последователем Симоне Мартини. В картинах не видно никаких влияний братьев Лоренцетти или Джотто, в связи с чем большинство исследователей убеждено, что он работал в бригаде Симоне Мартини и Липпо Мемми, участвуя во многих заказах, порученых их мастерской. Некоторые специалисты считают, что 1336 году Чеккарелли сопровождал Симоне Мартини в поездке к папскому двору в Авиньон, а после его смерти вернулся в Сиену. Однако эта гипотеза не имеет документального подтверждения. В архивных документах, относящихся к этому периоду, были обнаружены имена еще двух художников с фамилией Чеккарелли, но вряд ли их можно ассоциировать с Наддо. В первом случае это Францискус Чеккарелли, встречающийся в документах в Перудже в 1366-68 годах, во втором — Петрус Чеккарелли, который, по всей вероятности, был братом Наддо, написал триптих для церкви кармелитов в Авиньоне, и в связи с этим стал причиной гипотезы о поездке Наддо Чеккарелли в Авиньон.