Учился в Тартуском университете и Московском историко-архивном институте.
Особенно часто Олев работал для кинематографа: ему принадлежат тексты песен из кинофильмов «Миссия в Кабуле» (1970), «Трест, который лопнул» (1982), «Мэри Поппинс, до свидания!» (1983), «Остров сокровищ» (1988) и др. Вокально-инструментальная сюита «Век № 20» (1985) для рок-группы «Автограф».
Наум Олев — автор стихов к песням Максима Дунаевского, Владимира Быстрякова, Раймонда Паулса, Юрия Саульского, Оскара Фельцмана, Александра Флярковского.
Всего он создал несколько сотен песен, которые исполняли самые известные советские артисты, среди которых Эдита Пьеха, Алла Пугачёва, Иосиф Кобзон, Муслим Магомаев, Жанна Горещеня, Михаил Чуев, Людмила Гурченко, Ренат Ибрагимов, Тамара Миансарова, Эдуард Хиль, Юрий Гуляев и другие популярные исполнители.
Снялся в качестве актёра в фильме «Бродвей моей юности» (1996).