Дебютировал в январе 1987 года. Большую часть боев провел в Великобритании.
В мае 1989 года Майкл Уотсон нокаутировал Бенна джебом в 6-м раунде.
В ноябре 1990 года проиграл непобежденному Крису Юбенку.
В октябре 1993 года встретился во 2-й раз с Крисом Юбенком. На этот раз бой закончился в ничью.
В феврале 1995 года Найджел Бенн в Англии вышел на бой против очень сильного нокаутера Джеральда Макклелана. Бой получился очень зрелищным. Макклеллан сразу же набросился на Бенна. Он зажал его у канатов и под градом ударов послал его в нокдаун. Бенн вывалился за канаты. Рефери немного затянул с продолжением боя. Макклеллану не хватило мощи нокаутировать сразу противника. Дальше он контролировал бой, избивая противника. В 8-м раунде он зажал Бенна у канатов и послал его в нокдаун. Тем не менее чемпион держался. Ближе к концу боя стало заметно, что с Макклелланом что-то не так — он странно держал капу и часто моргал. В 10-м раунде он дважды садился на колено. После 2-го раза он не встал на счет 10 и бой остановили. Макклеллан пошёл в свой угол и потерял сознание. Его унесли на носилках. Бой закончился трагедией: Макклеллан получил травму мозга и был навсегда параллизован, также он ослеп и оглох. Поединок получил статус «бой года» по версии журнала «Ринг».
В марте 1996 года Бенн раздельным решением судей уступил Тулани Малинге.
В июле 1996 года Бенн был нокаутирован Стивом Коллинзом.
В ноябре того же года Бенн вновь проиграл нокаутом Стиву Коллинзу. После этого он ушёл из бокса.