Кеннеди родился в Брайтоне, Англия, 28 декабря 1956 года. С раннего детства он брал уроки игры на фортепиано у мамы-виолончелистки. Лишь позже, уже будучи студентом Музыкальной школы Иегуди Менухин он перешёл на скрипку. В подростковом возрасте он поступил в Джульярдскую школу и обучался у Дороти Делэй (англ. Dorothy DeLay). В шестнадцатилетнем возрасте Кеннеди впервые выступил в Карнеги-холле с джазовым скрипачом Стефан Граппелли. К этому времени он и сам увлекся джазовой музыкой и регулярно играл с джазменами в Нью-Йорке.
К началу 1980-х годов Кеннеди приобрел международную известность, а в 1984 выпустил первую пластинку - концерт для скрипки с оркестром Эдуарда Элгара (EMI). Релиз был высоко оценен критиками. В 1997 за выдающийся вклад в развитие музыки Кеннеди получил Brit Award. В 1999 году компания Sony выпустила альбом The Kennedy Experience, сборник импровизаций по мотивам композиций рок-гитариста Джимми Хендрикса.
В 2006 году первый джазовый релиз Кеннеди, The Blue Note Sessions, имел большой успех. Два года спустя срипач дал свой первый концерт на BBC Proms за последний 21 год, исполнив скрипичный концерт Элгара. В 2008 году на EMI вышел CD с записями четвертых скрипичных концертов Бетховена и Моцарта.