Родился 8 апреля 1964 года. Его отец, Александр Николаевич Михайловский, и мать, Алевтина Ивановна, развелись, когда он был маленький, так у Никиты появился отчим, второй муж Алевтины. Отчим — известный петербургский режиссёр Виктор Сергеев, впоследствии занимавший пост директора «Ленфильма». Мать — фотомодель, умерла, когда Никите было 16 лет, от порока сердца.
С пяти лет Никита уже снимался в фильме «Ночь на 14-й параллели». После выхода в 1981 году на экраны фильма «Вам и не снилось» на Никиту внезапно обрушилась невероятная слава. Никита Михайловский поступает в ЛГИТМИК. В 1986 году окончил ЛГИТМиК, курс Р. Агамирзяна.
Один из активнейших деятелей неофициальной, полуподпольной ленинградской культуры конца 80-х, основатель (совместно с Борисом Юханановым и группой «Оберманекен») «Театра — Театра», участник многих видеоработ Юхананова.
Умер в Лондоне 24 апреля 1991 года в возрасте 27 лет от лейкоза. Умирая, он вспоминал фильм «Вам и не снилось», сравнивая себя и свою супругу Катю с героями фильма, и говорил жене: «У нас всё будет хорошо, как у Ромы с Катей, вот увидишь». Похоронен на Комаровском кладбище под Санкт-Петербургом. На залитом солнцем холмике скромный памятник — металлический крест с изящной чеканкой.
Ранний брак с Настей Михайловской, ныне известным модельером, актрисой («8 ? $»), активисткой движения «Евразийский союз молодежи», радиоведущей. Дочь — Софья.
Вторая жена — Екатерина Михайловская. Художник по костюму («Ленинград. Ноябрь», «Мания Жизели», «Любовь императора», «Дневник камикадзе», «В движении», «Особенности национальной политики», «Дикарка», «Русский трофей» и других), художник-постановщик фильма «Красный жемчуг любви», график. Оформила ряд театральных постановок.
Также есть внебрачный сын Сергей, о существовании которого Никита Михайловский так и не узнал. Сам Сергей узнал о своем происхождении в возрасте 16 лет и был тепло принят родственниками своего отца.