Никколо родился в деревне Сан-Кашано, рядом с городом-государством Флоренция, ныне в Италии, в 1469 году, и был вторым сыном Бернардо ди Николо Макиавелли (1426—1500), адвоката, и Бартоломмеи ди Стефано Нели (1441—1496). Его образование дало ему полное знание латинской и итальянской классики.
Макиавелли жил в беспокойную эпоху, когда Римский папа мог обладать целой армией, а богатые города-государства Италии попадали один за другим под власть иностранных государств ? Франции, Испании и Священной Римской империи. Это было время постоянных перемен союзов, наёмников, переходивших на сторону противника без предупреждения, когда власть, просуществовав несколько недель, рушилась и сменялась новой. Возможно, наиболее значительным событием в череде этих беспорядочных переворотов было падение Рима в 1527 году. Богатые города, вроде Флоренции и Генуи, перенесли примерно то же, что и Рим 12 столетий назад, когда он был сожжён армией варваров-германцев.
В 1494 году Флоренция восстановила Флорентийскую Республику и изгнала семью Медичи, правителей города в течение почти 60 лет. 4 года спустя Макиавелли появился на государственной службе, как секретарь и посол (в 1498 году). Макиавелли был включён в Совет, ответственный за дипломатические переговоры и военные дела. Между 1499 и 1512 годами он предпринял множество дипломатических миссий ко двору Людовика XII во Франции, Фердинанда II, и к Папскому двору в Риме.
С 1502 до 1503 он был свидетелем эффективных градоустроительных методов солдата-церковника Чезаре Борджиа, чрезвычайно способного военачальника и государственного деятеля, целью которого в то время было расширение его владений в центральной Италии. Главными его орудиями были смелость, благоразумие, уверенность в своих силах, твердость, а подчас и жестокость.
В 1503—1506 гг. Макиавелли был ответственен за флорентийскую стражу, включая защиту города. Он не доверял наемникам (позиция, разъясненная подробно в «Рассуждениях о первой декаде Тита Ливия» и в «Государе») и предпочитал ополчение, сформированное из граждан. В августе 1512 после запутанного ряда сражений, соглашений и союзов Медичи с помощью Папы римского Юлия II восстановили власть во Флоренции и республика была отменена. Об умонастроении Макиавелли в последние годы службы свидетельствуют его письма, в частности, Франческо Веттори.
Макиавелли оказался в опале и в 1513 году был обвинен в заговоре и арестован. Несмотря ни на что, он отвергал свою причастность и был в конечном счете освобожден. Он удалился в свое поместье в Sant’Andrea в Percussina около Флоренции и начал писать трактаты, которые и обеспечили ему место в истории политической философии.
Из письма Никколо Макиавелли:
В ноябре 1520 г. был призван во Флоренцию и получил должность историографа. Написал «Историю Флоренции» в 1520—1525 гг.
Макиавелли умер в Сан-Кашано, в нескольких километрах от Флоренции, в 1527. Местонахождение его могилы неизвестно; однако кенотаф в его честь находится в Церкви Санта-Кроче во Флоренции.
Исторически Макиавелли принято изображать тонким циником, считающим, что в основе политического поведения лежат выгода и сила, и что в политике следует опираться на силу, а не на мораль, которой можно и пренебречь при наличии благой цели.
В работах «Государь» и «Рассуждения на первую декаду Тита Ливия» Макиавелли рассматривает государство как политическое состояние общества: отношение властвующих и подвластных, наличие соответствующим образом устроенной, организованной политической власти, учреждений, законов.
Макиавелли называет политику «опытной наукой», которая разъясняет прошлое, руководит настоящим и способна прогнозировать будущее.
Макиавелли один из немногих деятелей эпохи Возрождения, кто в своих работах затронул вопрос о роли личности правителя. Он считал, исходя из реалий современной ему Италии, страдавшей от феодальной раздробленности, что лучше сильный, пусть и лишенный угрызения совести, государь во главе единой страны, чем соперничающие удельные правители. Таким образом, Макиавелли поставил в философии и истории вопрос о соотношении моральных норм и политической целесообразности
Автор идеи о всеобщей воинской обязанности — в трактате «О военном искусстве» призывал к переходу от наёмной к набираемой по призыву из граждан государства армии.
Макиавелли противопоставлял античную доблесть христианскому смирению. В последнем он видел зло, делающее мир слабым и отдающее его во власть не встречающим сопротивления негодяям.