Окончил юридический факультет Санкт-Петербургского университета. С 1890 служил по ведомству Министерства юстиции, был товарищем прокурора Владимирского окружного суда.
Имел репутацию честного судебного деятеля, сторонника строгого соблюдения закона. В 1906 был обвинителем на процессе пристава Ермолова, убившего во время декабрьского восстания 1905 в Москве доктора Воробьёва. Добился осуждения Ермолова, заявив в обвинительной речи:
В том же году добился осуждения Михалина, убившего во время антиправительственной демонстрации в октябре 1905 большевика Н. Э. Баумана. По словам Чебышева,
Осуждённые Ермолов и Михалин были помилованы императором Николаем II по докладу министра юстиции И. Г. Щегловитова.
Будучи прокурором Киевской судебной палаты в 1914, Чебышев курировал расследование так называемого «фастовского дела» — об убийстве ребёнка, которое правые киевские круги считали ритуальным, по аналогии со знаменитым «делом Бейлиса». Однако следствие установило, что убитым оказался еврейский мальчик Иосель Пашков, а убийцей — уголовник Иван Гончарук, признанный виновным присяжными заседателями в феврале 1915.
Летом 1918 участвовал в подпольной деятельности «Правого центра» — правоцентристской антибольшевистской организации. В сентябре 1918 уехал из Петрограда через Украину в Екатеринодар. В 1919 возглавлял управление внутренних дел Вооружённых сил Юга России (ВСЮР), входил в состав Особого совещания при главнокомандующем ВСЮР. Из-за разногласий с генералом А. И. Деникиным осенью 1919 покинул свой пост и вступил в монархический Совет государственного объединения России.
В 1920 входил в состав редакции газеты «Великая Россия», которая стала официозом режима генерала П. Н. Врангеля, выделявшего её из других печатавшихся в Крыму изданий:
5 июля 1920 в «Великой России» было опубликовано программное интервью Врангеля, которое взял Чебышев. В сентябре 1920 он был приглашен Врангелем сопровождать его в поездке на фронт. В ноябре 1920 вместе с частями Русской армии Врангеля эвакуировался из Крыма в Турцию.
Жил в Константинополе, где возглавлял бюро печати главного командования Русской армии до переезда в Болгарию в октябре 1921. Издавал еженедельник «Зарница», ориентированный на русских эмигрантов. Первые два номера выходили в Константинополе, затем издание было запрещено союзническими властями и перенесено в Софию. Занимал должность политического консультанта при военном представителе Врангеля в Берлине — генерале А. А. фон Лампе, а затем пост начальника гражданской части канцелярии Врангеля. Скептически относился к сообщениям о наличии в СССР масштабной монархической организации (позднее выяснилось, что речь шла о чекистской дезинформации под названием «Операция „Трест“»).
С 1926, после упразднения канцелярии, жил в Париже, где работал в редакции газеты «Возрождение», входил в состав правления Союза русских литераторов и журналистов в Париже.
Тагер А. С. Царская Россия и дело Бейлиса. М., 1934. С. 287—293.