Родился в обедневшей купеческой семье. Окончил Мещанское училище Московского купеческого общества (1905), вольнослушателем учился в Московском археологическом институте (1910—1913). Служил в конторе винного завода Шустова (1905—1915). Одновременно работал в конторе журнала «Рампа и жизнь» (1913—1914). Некоторое время жил в Ярославле, когда стал секретарём редакции в издательстве К. Ф. Некрасова. К этому времени (1914—1916) относятся обширные литературные знакомства Ашукина: К. Д. Бальмонт, И. А. Белоусов, А. А. Блок, В. Я. Брюсов, многие другие.
Похоронен на Востряковском кладбище.
Дебютировал в печати в 1906 году рассказом «Егорка» в газете «Правда Божья»; в журнале «Тропинка» опубликовал стихотворение «Зимой». Стихи для детей, печатавшиеся в журналах «Родник», «Солнышко», «Проталинка», вошли позднее в книгу «Золотые былинки» (Москва, 1919).
Первый сборник поэзии «Осенний цветник» (Москва, 1914) вызвал доброжелательные отклики. Переводил из армянской, латышской, финской поэзии. После книги стихов «Скитания» (Москва, 1916) выпустил сборники стихов для детей «Золотые былинки» (Москва, 1919), «Песенки» (Москва, 1923), «Шкатулка с музыкой» (Москва, 1924), историческую повесть «Декабристы» (Москва, 1923).
Выступал в печати с рецензиями в журналах «Путь», «Русская мысль», «Новом журнале для всех», газетах «Голос студента», «Студенческая жизнь» (среди прочих — на книги Анны Ахматовой, Марии Моравской, Каролины Павловой). С середины 1910-х годов публиковал преимущественно историко-литературные и библиографические работы, также очерки быта старой Москвы и статьи по литературному краеведению. Особенно широко известен как автор (в соавторстве с женой Марией Григорьевной, 1894—1980) неоднократно переиздававшегося сборника литературных цитат и образных выражения «Крылатые слова».