Нил Даймонд родился в Бруклине, Нью-Йорке в семье Роз (в и Акибы «Кивы» Даймондов (англ. Rose, Akeeba 'Kieve' Diamond), еврейской супружеской пары, эмигрировавшей из Польши. Четыре года спустя семья переехала в Вайоминг, где Кив Даймонд проходил службу в американских вооружённых силах. В 1956 году, когда Нил учился в школе, семья переехала на Брайтон-Бич в Бруклин.
Нил пел в одном школьном хоре с Барброй Стрейзанд, с которой много лет спустя запишет дуэтом один из своих самых крупных хитов, «You Don’t Bring Me Flowers» (1-е место в США, 1977). В старших классах выступал вместе с одноклассником Джеком Паркером с рок-н-ролльными концертами по образу и подобию братьев Эверли. На свой шестнадцатый день рождения Нил получил в подарок гитару: этот подарок изменил всю его жизнь — он начал брать уроки игры, писать песни и с этих пор — заниматься одной только музыкой. Вскоре юный Даймонд написал свою первую песню, которая называлась «Hear Them Bells» и была посвящена любимой девушке. В тот момент мысли о возможности записать композицию у автора не появилось, но много лет спустя песня была записана и вошла в его репертуар. В восемнадцатилетнем возрасте Даймонд написал «Blue Destiny»: эту песню он уже рассматривал как готовый хит, но — прошло восемь лет, прежде чего эта идея оказалась осуществлённой.
В июне 1958 года Даймонд окончил школу Авраама Линкольна (Abraham Lincoln High School) и той же осенью поступил в Нью-Йоркский университет. Музыка, однако, оставалась для него главным приоритетом: за полгода до окончания Даймонд покинул университет и поступил на должность штатного автора-песенника в одну из издательских компаний, где стал получать по 35 долларов в месяц. В начале 1960-х годов Даймонд начал выступать с Джеком Паркером в дуэте под названием Neil & Jack. Они подписали издательский контракт с компанией Allied Entertainment Corporation of America и контракт на выпуск пластинок — с её крылом, Duel Records. Два сингла, «You Are My Love» (1960) и «I’m Afraid» (1961), успеха не имели, и дуэт распался. В 1962 году Даймонд подписал сольный записывающий контракт с Columbia Records; первый его сингл «At Night», однако, оказался провальным.
В 1976 году Даймонд принял, наряду с другими именитыми музыкантами его поколения, участие в прощальном концерте The Band, который был запечатлён на плёнку Мартином Скорсезе и вышел на широкий экран под названием «Последний вальс».
В 1980-е годах карьера Даймонда, как и многих других «авторов-исполнителей» рубежа 1960-х и 1970-х, пошла на спад. Переломной в карьере можно считать заглавную роль в римейке элджолсоновского «Певца джаза» (1980), в котором его партнёром выступил сам сэр Лоуренс Оливье, — эта работа вошла в историю тем, что взяла самую первую анти-кинопремию «Золотая малина» в номинации «худшая мужская роль».
Про Даймонда вспомнили в 1994 году, когда близкая к оригиналу кавер-версия его классического хита «Girl, You'll Be a Woman Soon» (1967) прозвучала в «Криминальном чтиве» Тарантино. Ранее подобным образом дело обстояло и с даймондовской «Red Red Wine», достигшей вершины чартов по обе стороны океана в кавер-версии группы UB40.
Новый всплеск популярности Даймонда был связан с выходом в 2005 году его студийного альбома «12 Songs», спродюсированного модным Риком Рубином и достигшего 4-го места в национальных чартах. К записи диска был привлечён и Брайан Уилсон — основатель и идеолог группы The Beach Boys.
Следующая совместная работа 67-летнего Даймонда и продюсера Рубина, альбом «Home Before Dark», впервые за всю его 48-летнюю карьеру в музыке дебютировал (в мае 2008 года) на первой строчке как Billboard 200 в США, так и официального альбомного чарта Великобритании. Тем самым Даймонд побил рекорд, установленный в 2005 году Бобом Диланом, и стал самым возрастным исполнителем, когда-либо возглавлявшим список продаж альбомов в США..