Норман Роквелл родился в 1894 году в Нью-Йорке, в 14 лет поступил в Нью-йоркскую школу искусств (The New York School of Art (прежде The Chase School of Art), а через два года перешёл в Национальную академию художеств (дизайна) (The National Academy of Design). Очень скоро, однако, он перевелся в творческую группу Art Students League, где учился у Томаса Фогарти и Джорджа Бриджмана. Наставления Фогарти в области иллюстрирования подготовили Роквелла к его первому коммерческому заказу. У Бриджмана он научился техническим приемам, на которые он полагался всю свою долгую карьеру.
К Роквеллу успех пришёл рано. Свой первый заказ, четыре рождественские открытки, он рисовал в пятнадцатилетнем возрасте. Будучи ещё подростком, он был нанят ведущим художником в Boys’ Life, официальное издание бойскаутов Америки. Примерно в этот же период Роквелл начал успешную карьеру свободного художника, постоянно получая множество заказов на иллюстрации для молодежных журналов.
Когда Роквеллу исполнился 21 год, он организовал собственную студию. Очень быстро ему стали заказывать работы такие издания, как Life, Literary Digest и другие. Спустя примерно год Роквелл создал свою первую журнальную обложку для издания The Saturday Evening Post. Иллюстратор всегда высоко ценил этот журнал, отзываясь о нём как о самом точном зеркале американской жизни.
Период тридцатых-сороковых годов оказался самым плодотворным в карьере иллюстратора. Вместе с женой и тремя сыновьями Роквелл перебрался из Нью-Йорка в небольшой городок Арлингтон в штате Вермонт. Смена места проживания сказалась и на работах Роквелла: он стал все больше внимания уделять изображению американской жизни в небольших городках. В 1943 году, вдохновленный выступлением президента Франклина Рузвельта в Конгрессе, Роквелл создал свою знаменитую серию картин «Американские свободы» («Four Freedoms»). В распространившейся в США атмосфере приверженности к демократическим ценностям эти работы, принесшие Роквеллу ещё большую известность, объездили с выставками всю страну, а полученные от выставок средства (130 млн долл.) пошли на военные нужды. Однако в этом же году у Роквелла случилось большое несчастье: его студия в Арлингтоне полностью сгорела, а вместе с нею - большое количество его работ.
В 1953 году Роквелл вместе с семьей переехал в Стокбридж, штат Массачусетс, где он продолжал неустанно работать, создавая многочисленные иллюстрации, постеры, рекламные работы и многое другое. В 1960 году, благодаря долгой и упорной работе, в которой Роквеллу помогал его сын Томас, художник опубликовал автобиографическую книгу под названием «My Adventures as an Illustrator». Обложку книги украсила одна из наиболее известных работ Роквелла — тройной автопортрет, изображающий его за работой.
В 1963 году Роквелл прекратил сотрудничать с The Saturday Evening Post и начал рисовать для журнала Look. В течение 10-летнего сотрудничества с этим изданием Роквелл создал множество иллюстраций, отражавших его собственные интересы и мировоззрение. Он иллюстрировал материалы, посвященные гражданскому праву, борьбе с нищетой и исследованиям космоса.
В начале семидесятых Роквелл доверил свои работы историческому обществу Old Corner House Stockbridge, которое впоследствии стало музеем (см. Музей Нормана Роквелла), названным его именем. А в 1970-м художник удостоился почетнейшей награды: президентской медали Свободы (Presidential Medal of Freedom) за свои яркие и характерные изображения американской жизни.