Мастер спорта по хоккею.
Женат. Имеет троих сыновей.
Родился в Череповце в 1965 году.
Мать Кувшинникова родилась в селе Масеево (Тотемский район), отец - в вошедшем впоследствии в черту города Вологды селе Турундаево.
Учился в одной школе с Алексеем Мордашовым.
1985—1987 годах проходил службу в рядах Советской Армии в городе Кемерово. Воинское звание — старшина.
В 1987 году пришёл работать на Череповецкий металлургический комбинат (ныне ОАО «Северсталь») в качестве вальцовщика стана «250» сортопрокатного цеха. С 1994 — мастер сортопрокатного цеха, затем начальник стана «250», позднее — заместитель начальника по производству.
В 1994 году без отрыва от производства закончил Санкт-Петербургский экономический институт. В 1999 году закончил Государственный университет управления по программе «Производственный менеджмент».
С 2000 года — начальник сортопрокатного цеха.
В 2002 году прошёл курс обучения по корпоративной программе подготовки менеджеров ТОП-100.
В феврале 2002 года назначен начальником листопрокатного цеха № 1.
С января 2004 года занимал должность директора социально-бытового комплекса ОАО «Северсталь».
В 2005 году закончил обучение по программе МВА в Академии народного хозяйства при правительстве РФ.
Был мэром города Череповца с 11 марта 2007 года по 14 декабря 2011 года. До избрания мэром три месяца был исполняющим обязанности градоначальника. После избрания мэром поменялся должностями с прежним градоначальником Михаилом Ставровским, который возглавил социально-бытовой комплекс "Северстали".
В период правления Кувшинникова в городе в 2008-10 гг. был полностью реконструирован Ягорбский мост с расширением дорожного полотна и с последующей достройкой в 2011 году развязки с выходом на улицу Набережную. В июле 2009 года после 20-летнего ремонта была открыт музейный комплекс "Усадьба Гальских".
В феврале 2009 года был включён в «первую сотню» резерва управленческих кадров, находящихся под патронатом Президента Российской Федерации Медведева.
В апреле 2009 года избран вице-президентом Союза городов Центра и Северо-Запада России.
21 октября 2010 года избран председателем Ассоциации «Здоровые города, районы и поселки» в ходе её учредительного собрания.
В январе 2011 Кувшинников получил четыре балла из пяти возможных в индексе влиятельности глав крупных городов.
С 17 сентября 2011 года Олег Кувшинников включён в состав совета по развитию местного самоуправления в соответствии с Указом Президента
В октябре 2011 года разразился скандал в связи с ездой Кувшинникова О. А. на служебном автомобиле по встречной полосе. По результатам расследования обстоятельств инцидента водителю мэра был выписан штраф в размере 5000 рублей. Сам же Кувшинников наказан не был.
13 ноября 2011 года Олег Кувшинников попал в аварию, находясь за рулём личного автомобиля, во время которой он сильно ударился о руль и рассек себе правую бровь.
13 декабря 2011 года, накануне своего назначения и.о. губернатора, побывал с проверкой в ГИБДД Череповца, заподозрив руководство ГИБДД в саботажной деятельности. В ходе проверки он также ознакомился с системой видеофиксации нарушений, в которой не оказалось информации о преднамеренном нарушении скоростного режима его автомобилем. Речь шла о системе видеофиксации, которая была установлена в городе в начале года.
В декабре 2011 года Кувшинников заявлял о своей возможной отставке с поста мэра, если "Единая Россия" наберёт в Череповце менее 50% голосов.
14 декабря 2011 года, после отставки В.Е. Позгалёва был назначен временно исполняющим обязанности губернатора Вологодской области. Известно, что также на пост главы региона рассматривались вице-губернатор Сергей Тугарин и глава Вологды Евгений Шулепов. 28 декабря 2011 года по представлению Президента Д.А. Медведева был утверждён в должности губернатора Законодательным Собранием Вологодской области. Во время голосования по кандидатуре Кувшинникова в Законодательном Собрании области внезапно было отключено электричество, из-за чего процедура началась с опозданием.
С первых же дней руководства предпринял ряд шагов по демократизации и дебюрократизации общественно-политической жизни:
В январе 2012 года Олег Кувшинников предложил изменить бюджетную систему области так, чтобы в муниципалитетах оставалось больше денег.
31 января 2012 года Кувшинников сделал скандальное заявление о том, что жители Белозерска во время грядущего празднования юбилея города должны жить в банях, чтобы было куда поселить гостей города.
7 февраля 2012 года Кувшинников реорганизовал секретариат и службу протокола губернатора, вчетверо сократив штатную численность.
В феврале 2012 года Кувшинников возглавил рейтинг самых общительных и открытых для СМИ губернаторов. В то же время, Кувшинников в исследовании "Независимой газеты" признан одним из наименее влиятельных глав регионов.