Олег Нестеров родился 9 марта 1961 года в Москве. Учился в средней школе № 70 с углублённым изучением немецкого языка. Кроме уроков немецкого языка, некоторые другие предметы в школе также преподавались на немецком. В 1975 году по программе обмена выехал в ГДР, жил в Дрездене, в немецкой семье. После школы поступил в Московский электротехнический институт связи, который окончил в 1983 году по специальности «Передача дискретной информации». Затем три года учился в Московской студии музыкальной импровизации. Работал инженером-электронщиком на международной телефонной станции в Москве до 1988 года.
В 1988 году Олег Нестеров возглавил московскую рок-группу «Мегаполис», вокалистом, гитаристом и основным автором песен которой является до настоящего времени.
В 1997 году начал продюсировать проект Маши Макаровой «Маша и медведи». Через год (1998) возглавил звукозаписывающий лейбл «Снегири». Первый успех на этом поприще пришёл скоро, им стал Найк Борзов. В настоящее время Нестеров продюсирует проекты «Ундервуд», «2H Company», «Ёлочные игрушки», «Гришковец и Бигуди» и другие. Новым именем, пополнившим этот список, стал Пётр Налич.
В качестве музыкального продюсера Нестеров начал работать в фильме Романа Качанова «Даун Хаус». Работал над фильмами «Одна любовь на миллион», «Неваляшка» и другими.
Олег Нестеров также занимается преподавательской деятельностью — ведёт курс «Продюсирование музыкального проекта» в Государственном университете управления и в МГУ.
Ведущий телепрограмм «По волне моей памяти» и «Золотой Винил» (Канал «Время» — Первый канал. Всемирная сеть).
В 2008 году в издательстве Ад Маргинем вышла дебютная книга Олега Нестерова «Юбка». Написанная в жанре альтернативной истории (но основанная на реальных событиях), книга повествует о зарождении рок-н-ролла в предвоенной Германии 30-х годов. Лени Рифеншталь закончила съемку своего знаменитого фильма «Олимпия» и знакомится с четырьмя молодыми архитекторами, которые пытаются сделать странную вещь — электрифицировать гитару. Проект под кодовым название «Юбка» (по-немецки «рок») получает поддержку фюрера.
В конце 2009 года записал роль поэта Мая в радиоспектакле по сказке Александра Коротича «Жужа. Путешествие драндулёта».
В 1983 году женился на своей однокурснице Наталье, в 1987 году родилась дочь Елена. В настоящее время семейное положение неизвестно.
Группа снялась в фильме «Наш человек в Сан-Ремо» (1990), где музыканты играли самих себя.