Олег Даль родился 25 мая 1941 года в Москве. Отец — Иван Зиновьевич Даль — был крупным железнодорожным инженером, мать — Павла Петровна — учительницей. В семье Далей была также дочь — Ираида. Существует версия о том, что Олег Даль является потомком Владимира Ивановича Даля.
Детство Даля прошло в г. Люблино, во дворе дома № 63 по ул. Московская (в те годы Люблино ещё не было районом Москвы). Во время школьных тренировок по баскетболу начались проблемы с сердцем, и с тех пор его стало увлекать творчество: живопись, литература.
В 1959 году Олег окончил среднюю школу и решил поступать в Высшее театральное училище имени М. С. Щепкина. Родители были категорически против этого, кроме того, Даль с детства картавил.
Дебют Олега Даля в кино состоялся в 1962 году в фильме Александра Зархи «Мой младший брат» по повести «Звёздный билет» Василия Аксёнова. Тогда же Сергей Фёдорович Бондарчук приглашает Олега попробоваться на роль младшего Ростова в «Войну и мир» (но пробы Даль не прошёл), и Леонид Агранович доверил ему главную роль в психологическом детективе «Человек, который сомневается» (фильм вышел на экраны в 1963 году).
Герои Олега Даля в ранний период его творчества — его ровесники, живущие с ним в одно время. Даль наделял создаваемые им образы своими личными чертами, своим обаянием с оттенком грусти.
В 1967 году Олег Даль снимается в картине Владимира Мотыля «Женя, Женечка и „катюша“». Премьера фильма, состоявшаяся 21 августа 1967 года, вызвала большой интерес у зрителей, но широкой известности так и не принесла, так как фильм по решению чиновников от культуры пошёл «вторым экраном». Однако тогда же фильм Наума Бирмана «Хроника пикирующего бомбардировщика», где Олег создал образ обаятельного и умного стрелка-радиста Жени Соболевского, вышел на широкий экран и об Олеге Дале узнала вся страна, его начинают приглашать сниматься ведущие режиссёры.
Он создаёт широкую гамму образов на экране: Солдат («Старая, старая сказка»), Евгений Крестовский («Земля Санникова»), Теодор Христиан и его Тень («Тень»). В 1969 году создает образ Шута в «Короле Лир» (режиссёр Козинцев). На съёмках этого фильма он познакомился со своей будущей женой и в том же 1969 году женился на коллеге по киноцеху — монтажёре Елизавете Алексеевне Эйхенбаум (1937—2003), внучке литературоведа Бориса Эйхенбаума.
Одновременно Олег Даль плодотворно работает в театре. В 1963 году молодой актёр получает приглашение в театр «Современник». Однако в течение примерно пяти лет он играл только роли второго плана. В 1968 году Даль играет Ваську Пепла в поставленной Галиной Волчек пьесе «На дне». Эта роль стала одной из самых ярких, сыгранных актёром в «Современнике». Образу вора Васьки Пепла Олег Даль даёт неожиданную трактовку — устремлённого к счастью и красоте человека. В дальнейшем он с успехом играл в таких постановках тетра «Современник» как: «Валентин и Валентина» Рощина, «Провинциальные анекдоты» Вампилова, «Из записок Лопатина» Симонова, «Принцесса и дровосек» Микаэлян и Волчек. С ним сотрудничают такие известные сценические постановщики как: Фокин, Райхельгауз, Волчек, Эфрос. Спектакль «Принцесса и дровосек» (1969) стал первым опытом Даля как режиссёра.
В 1971 году выходит на экраны фильм-сказка Надежды Кошеверовой «Тень», где Олег Даль сыграл сразу две роли: учёного Христиана-Теодора и его Тени. Учёный Христиан Теодор, воплощённый на экране Далем, — учёный-неудачник, вечный юноша в ожидании встречи с прекрасной любовью. Его тень — прямая противоположность: дикая личность с маской вместо лица, с животными повадками.
У Олега был свой взгляд на вещи и собственное понимание творческого процесса. Он постоянно менял творческие коллективы и режиссёров. В 1971—1972 годах он работал в труппе Ленинградского драматического театра имени Ленинского комсомола. В 1971 году его приглашал во МХАТ Олег Ефремов и даже начал репетиции. В 1975 году Даль разрывает с «Современником». Олег Даль поступает на режиссёрские курсы ВГИК (мастерская Хейфеца), но не заканчивает их. В 1977—1978 в труппе Московского театра на Малой Бронной.
1973—1974 годы стали весьма плодотворными — Даль снялся в пяти картинах: «Звезда пленительного счастья», «Горожане», «Не может быть!», «Военные сороковые» и «Вариант „Омега“».
Фильм «Отпуск в сентябре» (по пьесе Вампилова «Утиная охота», 1979) стал большим этапом и одной из последних значительных работ в творчестве Даля. К сожалению, картину тогда посчитали упаднической и до широкого проката не допустили. «Отпуск в сентябре» вышел на телевизионные экраны только в июне 1987 года.
11 ноября 1980 Даль вошёл в труппу Малого театра, где ему удалось сыграть одну роль (31 декабря 1980) Алекса («Берег» Ю.Бондарева). Последней работой в кино стала роль Виктора Свиридова в фильме «Незваный друг» (1980).
В конце 1970-х после запрета фильма «Отпуск в сентябре» и постоянных отказов Олега известным режиссёрам он постепенно заработал репутацию опального актёра. До 1977 года актёр в течение 10 лет был «невыездным» и ему не разрешали покидать пределы СССР. В 1980 году с большим трудом удалось утвердить Олега на роль в картине «Незваный друг». Перед пробами произошёл конфликт с руководством студии «Мосфильм», который Олег Даль пережил очень тяжело . Знакомые и коллеги отзывались, что выглядел Олег в последние месяцы жизни очень плохо, был в состоянии нервного и физического истощения.
Актёр много пил и даже предпринял меры для того, чтобы превозмочь свою предрасположенность к спиртному. По свидетельству вдовы Олега Ивановича, Елизаветы, у него было слабое здоровье и больное сердце. Несмотря на это, работал он на износ и часто конфликтовал с режиссёрами, не желая сниматься в фильмах и работать в спектаклях, которые ему были не по душе.
В шутку называл себя «инородным» артистом, горько перефразируя звание «народный артист».
Олег Даль ушёл из жизни 3 марта 1981 года в гостиничном номере, во время творческой командировки в городе Киеве. Последним человеком, который видел Даля живым, был актёр Леонид Марков, с которым они вместе пробовались в одну картину. Они ужинали в ресторане гостиницы, после чего Даль попрощался и сказал: «Ну все, пошёл я умирать». По распространённой версии сердечный приступ был спровоцирован употреблением спиртного, которое было противопоказано больному, «зашитому» противоалкогольной капсулой. Вдова актёра отрицает эту трактовку, считая что он просто скоропостижно скончался во сне «от остановки сердца». Похоронен актёр 7 марта 1981 года на Ваганьковском кладбище в Москве.
Герои Олега Даля узнаваемы и своеобразны. Актёру была свойственна необычайная широта творческого диапазона от детской сказки до трагедии. Интеллигентность и остроумие были свойственны ему с первого же появления на экране и сцене театра.
Актёр был чрезвычайно требователен к себе и разборчив при выборе роли. Режиссёры приглашали Олега наперебой, но он чаще отказывался, чем соглашался. Так, например, Олег Даль отклонил приглашение сниматься в фильме Рязанова «Ирония судьбы, или С лёгким паром!», у Гайдая в «Инкогнито из Петербурга». В списке отказов Олега Даля: Динара Асанова, Олег Ефремов, Александр Митта, Михаил Козаков. Очень отрицательно актёр отзывался о своей работе в фильме «Земля Санникова», хотя картина пользовалась огромным зрительским успехом.
Даль позволял себе поступки, которые трудно понять, не зная причин, их вызвавших. Он мог внезапно уйти из театра и бросить постановку за несколько дней до премьеры. Так случилось во МХАТе с Ефремовым и с Эфросом в театре на Малой Бронной.
В то же время о роли Зилова в фильме «Отпуск в сентябре» Даль мечтал ещё с того времени, когда впервые прочитал пьесу Вампилова и считал её своей. Также трепетно он относился к образу Печорина в телевизионном спектакле «По страницам журнала Печорина» (постановка Эфроса).
По мнению Анатолия Эфроса, Даль был воплощением современного актёра. Эдвард Радзинский так отзывался о нём:
Вениамин Каверин писал о творчестве Даля