В 1934 поступил в Центральную музыкальную школу при Московской консерватории в класс Тамары Бобович. В 1949 году окончил консерваторию по классу фортепиано, где его наставником был крупный педагог Константин Игумнов. В аспирантуре Олег учился у Генриха Нейгауза.
Был профессором РАМ имени Гнесиных, народным артистом России. Он не только преподавал, но и давал сольные концерты в залах консерватории, зале имени Чайковского. Его стиль был признан превосходным во всём мире. Исполнение ноктюрнов Шопена было особенно замечательным и виртуозным. В качестве концертмейстера Олег Бошнякович выступал в дуэтах с Н. Обуховой, З. Долухановой, Д. Хворостовским.
За свою долгую творческую жизнь Олег Бошнякович сделал много прекрасных записей. На фирме «Мелодия» были выпущены 13 долгоиграющих пластинок с записями произведений Чайковского, Рахманинова, Шопена, Моцарта, Прокофьева. Его записи выходили во многих странах мира. Полное собрание записей музыканта издано в Японии, оно включает в себя десять компакт-дисков.
Воспитанник Игумнова и Нейгауза, Олег Бошнякович продолжил лучшие традиции русской фортепианной школы. Он — один из музыкантов, пришедших в XXI век в череде замечательных русских пианистов, начатой сто лет назад Александром Зилоти и Сергеем Рахманиновым, классический представитель классической школы русского пианизма, где виртуозность является не самоцелью, но лишь средством выражения смысла музыкального сочинения.
Генрих Нейгауз, под руководством которого Бошнякович заканчивал аспирантуру в консерватории, писал: «Бывшего моего воспитанника О. Бошняковича я ценю очень высоко, как пианиста и музыканта. Концерт из любых произведений в его исполнении оставляет радостное впечатление музыкального благозвучия, он умеет передать „звучащую ткань“ произведения, — а ведь музыка есть искусство звука…»
Олег Бошнякович воспитал целую плеяду молодых музыкантов, одним из наиболее успешных из них являлся Спасский, Борис Олегович. Он также вёл большую музыкально-просветительскую деятельность. Автор целого ряда методических пособий, а также очерков о выдающихся музыкантах прошлого.