Олег Киреев окончил музыкальную школу в Уфе по классу фортепьяно. В то время ни о каком джазовом образовании в России не было и речи. Поэтому задания, которые давали на дом — были классическими произведениями. Очень часто разучивание какого-либо произведения ему надоедало и он сам, не замечая того, уходил в импровизацию или наигрывал мелодии. Однажды запавшая в душу мелодия «Тень твоей улыбки» предопределила направление вектора его творческого развития. Олегу сказали, что это был джаз.
В 1978 г. Олег поступил в Музыкальное училище на эстрадно-джазовое отделение по классу саксофон. В 1984 г. по приглашению самарского пианиста Григория Фаина в возрасте 19 лет вышел со своим армейским коллективом на сцену известного престижного в то время Самарского фестиваля «Джаз над Волгой». В репертуаре были только авторские композиции в стиле джаз-рок. Музыканты имели большой успех. После армии Олег вернулся в Уфу и стал активно стал играть в различных местных коллективах, продвигать свою музыку в малых составах…На его творчество оказали влияние: легендарный тромбонист Слава Назаров (экс-оркестр Олега Лунгстрема, «Аллегро»), был под впечатлением от выступлений приезжавших в Уфу «Аллегро» Левиновского, «Арсенала» Алексея Козлова. Произвел впечатление только пришедший в «Аллегро» Игорь Бутман, Лариса Долина, приезжавшая в Уфу с оркестром Анатолия Кролла… И записи Чика Кориа, Майлз Дэвиса, Джона Колтрейна, Декстер Гордона.
В 1986 г. собрал ансамбль «Орлан». Концепция была ориентирована на создание джазовых обработок народной башкирской музыки в авторском изложении с использованием электроники и народных башкирских инструментов. Первые выступления на советских джазовых фестивалях произвели впечатление, за 2 года объехали весь СССР.
В 1989 г. по приглашению Алексея Баташева «Орлан» выпустился на Мелодии альбом «Башкирские легенды». В 1990 г. состоялось удачное выступление на фестивале «Jazz uniors» в Кракове, Польша. По возвращении «Орлан» распадается, многие музыканты тогда уехали в Таиланд. Олег уехал в Польшу, каждый вечер играл в джазовых ночных клубах с польскими музыкантами. В клубе «Remont» ему посчастливилось выступить с полным составом ансамбля Майлза Дэвиса, который выступал на легендарном фестиваль «Jazz Jamboree» в тот год, получился джэм сейшн, который перерос в настоящий концерт.
До 1994 года Олег Киреев прожил в Кракове, где являлся арт-директором джазового клуба «Ogrudek». В 1994 г. по приглашению знаменитого американского саксофониста Бада Шэнка уехал в Сиэтл для получения образования. Пресса отмечает его одновременное соответствие канонам старой саксофонной школы и современность, уважение к традиции и наличие собственных идей. В 1996-м квартет Олега Киреева получает диплом «За выдающееся выступление» на фестивале в Монтрё, а вскоре после этого выходит записанный в Польше альбом «Song For Sonny», эта работа открывает для Киреева новую страну — Великобританию. С 1997 г. Олег Киреев впервые выступил на Бирмингемском международном джазовом фестивале в Великобритании, музыкант стал частым гостем в Англии, выступает каждый год в клубах и на фестивалях. «Революционный русский музыкант Олег Киреев — сюрприз Бирмингемского джаз — фестиваля, экстраординарный тенорист…» сообщила тогда английская газета «The Evening Mail».
С 1997 г., когда Олег впервые выступил на Бирмингемском международном джазовом фестивале в Великобритании, музыкант стал частым гостем в Англии, выступает каждый год в клубах и на фестивалях. «Революционный русский музыкант Олег Киреев — сюрприз Бирмингемского джаз — фестиваля, экстраординарный тенорист…» сообщила тогда английская газета «The Evening Mail».
В 2009 г. на знаменитой студии Тони Бэннета в Нью-Йорке Олег записал новый альбом с американскими музыкантами (Keith Javors — фортепьяно, EJ Strickland — ударные, Борис Козлов — бас), релиз которого намечен на март 2010 г.
25 сентября 2010 года президент Башкирии Рустэм Хамитов подписал указ о назначении Олега Киреева советником по культуре.