Олег Майзенберг родился в 1945 году в Одессе. Игре на фортепиано начал обучаться с пяти лет под руководством матери, Ады Арнольдовны Майзенберг. Учился в специальной музыкальной школе имени Е. Коки в Кишинёве у Евсея Зака, затем в Молдавском государственном институте искусств имени Г. Музическу у Людмилы Вениаминовны Ваверко. В 1966—1971 годах — в Музыкально-педагогическом институте имени Гнесиных в Москве у Александра Иохелеса. В 1971—1981 годах — солист Московской филармонии. С 1981 года проживает в Вене.
Тесть О. И. Майзенберга — композитор Марк Григорьевич Фрадкин.
В 1985—1998 годах был профессором по классу фортепиано в Штутгартской высшей музыкальной школе, с 1998 года — профессор Музыкального университета в Вене. Среди его учеников — Маркус Хинтерхойзер и Тилл Фелнер.