Родился 15 апреля 1961 года в Киеве. В 1979 окончил Художественную школу в Киеве, а в 1980 там же окончил КГРТ (Киевский Геологоразведочный Техникум).
По окончании техникума участвовал в геологоразведочных экспедициях на Камчатке и севере Тюменской области. В начале восьмидесятых годов принял решение радикально отказаться от городской культуры и поселился в деревне Конопаты Селижаровского района Тверской области. Идея поселиться в Тверской области и стать писателем возникла у него после того как он переночевал на могиле Анны Петровны Керн в Торжке.
Живя в одиночку в Конопатах Олег работал на селижаровском льнозаводе, где добывал мышей для своей кошки из снопов льна, которые нужно было раздербанивать вручную перед тем как отправить их в сушилку. Однажды в Конопаты пришли православные активисты Галина и Андрей Пантуевы, которые считали себя народниками и искали интересных людей среди деревенского населения. Позже они познакомили Олега Кулика с семейной парой: литературным критиком Людмилой Бредихиной и ученым-филологом Сергеем Николаевым, которые работали преподавателями в сельской школе деревни Дубровки.
Людмила Бредихина переубедила Кулика заниматься литературой.
Олег стал заниматься изобразительным искусством.
В первой половине восьмидесятых годов Кулик делал бронзовые скульптуры в духе Архипенко.
1984—1986 служил в рядах Советской Армии (Краснознаменная Таманская дивизия). По окончании службы Олег Кулик женился на Людмиле Бредихиной.
С 1986 живет в Москве.
В конце восьмидесятых Кулик делал прозрачные работы из плексигласса, отсылающие к творчеству конструктивиста Наума Габо. Людмила Бредихина и Олег Кулик разработали концепцию прозрачности. В 1993 году был подготовлен каталог в котором были собраны работы художников работающих в этом направлении и ряд теоретических текстов, однако он так и не был издан. Макет каталога также был утерян.
В девяностые годы Олег Кулик был фанатичным поклонником Птичьего рынка в Калитниках на котором проводил много времени, фотографируя и снимая на видео живой товар.
В 1998 году в личном разговоре с художником Олегом Мавроматти сказал, что их с Бредихиной бульдог Квилти умеет разговарить на русском языке. Эта собака использовалась в качестве модели для многих работ Олега Кулика.
Постоянный участник ведущих мировых выставок (Венецианская Биеннале, Стамбульская Биеннале и Биеннале в Сан-Паулу, выставки в Париже и Вене, Барселоне и Киото, Нью-Йорке и Кёльне, «Арт-Москва»). Летом 2010 года стал куратором фестиваля «Архстояние» — единственным приглашённым куратором за всю историю фестиваля.
Известен своими перформансами, в которых представал в образе «человека-собаки», и инсталляцией «Теннисистка» (2002).
Живет и работает в Москве.
В феврале 2007 года в подвальной мастерской Олега Кулика в Подмосковном переулке (студии на Свободе) произошло основание арт-группы «Война». Кулик говорил об арт-группе «Война»: «Это мои ученики. Я ими горжусь и восхищаюсь».
Другой художник студии Олега Кулика, Нестор Поварнин, стремился быть ближе к мэтру и усердно помогал ему по хозяйству. «Бомбил» и «Войну» сторонился, приезжал в студию только по делу. Арт-группа «Война» тоже помогала Кулику (перевозка картин, каталогов, участие в подготовке выставок), но только когда их об этом просили через пасынка Олега, участника арт-группы «Бомбилы» Антона Николаева. Кулик вообще очень мало общался с «Войной». Периодически давал какие-то поручение Петру Верзилову, Олега же Воротникова избегал, считал, что он чересчур амбициозный и у него сложный характер. Однако Кулик считал их талантливыми ребятами и не возражал чтобы они жили в его студии, с большим интересом относился к их творчеству даже когда они еще не были известны. Также в распоряжение Олега и Наташи на три года была предоставлена однокомнатная квартира в Люберцах принадлежавшая семье Кулика.
Олег Воротников любил подтрунивать над Нестором, часто высмеивал его, называл ключником.
Однажды Антон Николаев, попытался защитить Нестора, мотивируя это то, что Поварнин рисует лучше его.
Воротников почему-то ужасно обиделся, ушел в другую комнату и долго чего-то рисовал.
Сохранились две работы созданные в тот вечер: «Воротников лучше чем Нестор» и «А.Николаев — баран».