Олег Бойко родился 28 сентября 1964 года в Москве. Отец — Бойко Виктор Денисович, генеральный директор НПО «Взлет». Мать — Домар Вера Павловна, старший научный сотрудник Института лекарственных растений РАН.
Окончил среднюю школу физико-математического профиля.
Первые свои деньги "заработал, организовав в своей школе секцию карате". Имеет черный пояс по карате.
В 1981 году поступил и после окончил Московский авиационный институт по специальности «радиоэлектроника».
С 1982 года 1986 год работал в вычислительном центре Московского государственного университета имени М. В. Ломоносова.
В дальнейшем продолжил обучение в Великобритании и Соединённых Штатах Америки.
В 1988 году основал кооператив по торговле компьютерами и разработке и реализации математических компьютерных программ.
Организовал банк «Московия».
В 1991 году зарегистрировал банк «Индустрия-сервис» (позже был преобразован в филиал N 1 банка «Национальный кредит»).
В период с 1990 по 1993 годы создал сеть магазинов объединённых в ЗАО «Концерн „ОЛБИ“» («Олег Бойко Инвестмент») и сеть OLBI-Diplomat (открыт совместно с УПДК — Управлением по обслуживанию дипломатического корпуса, в котором работал тогда отец Бойко), торгующих по дебетовым валютным карточкам и работал Председателем правления компании. В 1993 году, после увольнения с военной службы заместителем генерального директора компании «ОЛБИ-дипломат» (Olbi-Diplomat, г. Москва) становится Владимир Груздев.
С 1990 по 1995 годы являлся основателем и председателем правления банка «Национальный кредит».
Владел долей в ИД «Известия».
Входил в совет директоров ОРТ (с 1994 года) и наблюдательный совет Сбербанка.
Спонсировал журнал «Огонёк» — вместе с ЛогоВазом Бориса Березовского и «Альфа-банком» Петра Авена.
С июня 1994 года по февраля 1995 года был председателем исполкома движения «Демократический выбор России».
В сентябре 1996 года, при падении со второго этажа на вилле в Монте-Карло, получил тяжёлую травму позвоночника и перестал быть публичной фигурой.
В 1999 года вместе с Александром Абрамовым создал ОАО «ЕвразХолдинг» и до марта 2004 года был его Председателем совета директоров.
В 2002 году, совместно с партнёрами создал Ritzio Entertainment Group на базе приобретённой доли в московской сети игровых салонов «Вулкан», а в 2006 году становится Президентом компании.
В 2006 году создал девелоперский холдинг «Финстрой».
В 2004 году приобретает Федеральный промышленный банк (ФПБ) и Эталонбанк.
До марта 2009 года был одним из учредителей букмекерской конторы «Оскар Ярд».
С 2007 года разворачивает, а с 2009 года сворачивает продуктовую розничную сеть «Смак».
Владеет парфюмерной торговой сетью «Рив Гош».
В 2010 году ООО «Спортлото», конечным бенефициаром которой явлется Олег Бойко (через ЗАО «Русское лото», принадлежащее Ritzio Entertainment Group (99 %) и Группу компаний Милан (1 %)) получил госконтракт на проведение двух тиражных лотерей (с розыгрышем) и 10 бестиражных (моментальных) в поддержку Олимпийских и Паралимпийских зимних игр в Сочи в 2014 году.
Олег Бойко разведён, детей нет.
Увлекается коллекционированием антикварных книг. Считается, что его винный погреб — один из крупнейших и лучших в Москве.