Родилась в Москве. Детство провела в небольшом городе Лихославле. Выучила английский язык в школе и учила английскому родителей дома по вечерам. В детстве увлекалась балетом, благодаря чему попала в модельное агентство Model Search America, что впоследствии и привело её к карьере актрисы. В начале 1990-х отец уехал в США, оставив их с матерью и братом. Два года спустя, когда Олесе было восемь лет, они переехали к отцу в Техас. Позже семья уехала в Юту. Училась в Вестминстерском колледже (Солт Лейк Сити, Юта) маркетингу и экономике (с дополнительной специализацией по психологии). Год проработала сертифицированной медсестрой. Также подрабатывала в магазинах «Victoria's Secret» и «Nordstrom».
Во время съёмок фильма «Классный мюзикл: Каникулы» вся съёмочная группа поздравляла Олесю с её 21-летием, а также поздравила и её брата, десантника американской армии, с возвращением из Ирака.