Алена (Ольга) Викторовна Винницкая родилась 27 декабря 1974 года в Киеве. В юности Алена была большой поклонницей группы Кино. Под влиянием их творчества она начинает писать песни и в 1993 году организует собственную рок-группу «Последний Единорог». Первые концерты коллектив дал в Центральном Киевском Госпитале. Вместе с оригинальным материалом репертуар группы включал хиты постсоветского пространства. После того, как группа распадается, Алена стала работать на радио и телевидении. В период с сентября 2000 года по январь 2003 года она являлась участницей оригинального состава группы ВИА Гра.
После расставания с группой в 2003 году певица решила заняться сольной карьерой, в чем ее поддержали музыканты киевской группы Cool Before братья Сергей и Алексей Большие.
Первой «сольной» работой Алены Винницкой стал ударный хит Давай забудем всё, сразу добившийся высоких позиций в хит-парадах Украины и России. Вскоре вышел второй хит певицы – песня Рассвет, который принёс рассвет в души поклонников певицы. За ним последовал сингл Измученное сердце, который дал прочувствовать всю глубину лирики Алёны, как автора текстов. В это же время Винницкая выступила на самой большой крытой концертной площадке Украины – во Дворце спорта, на разогреве всемирно известной шведской группы The Cardigans.
Продюсером первых двух альбомов певицы стал Виталий Климов, работавший с Tabula Rasa и Океаном Ельзи. После оглушительного успеха песни Давай забудем все, Алена подписывает контракт с компанией Ukrainian Records, представителем мейджора Universal на Украине, сотрудничество с которой заканчивается выпуском дебютного альбома Рассвет в мае 2004. Сегодня певица работает с рекординговой компанией Lavina Music.
Через год выходит второй альбом 007, в котором Алена представляет всем собственную версию «бондианы», а также новые версии песен дебютного альбома. В 2006 году заглавная песня альбома входит в саундтрек к известному боевику Андрея Кавуна Охота на пиранью с Владимиром Машковым в главной роли.
В это же время знаменитым немецким лейблом Zyx Music издается англоязычная версия дебютного диска – Sunrise – с четырьмя переведенными композициями: заглавной Рассвет, Измученное сердце, Давай забудем все и 007.
В феврале 2006 года состоялась премьера песни к новому альбому Алёны Куклы. Это некоторого рода карикатура на марионеток шоу-бизнеса, красивых исполнителей без содержания и собственного лица. Новый альбом Куклы, релиз которого состоялся в мае этого же года получился ярким и амбициозным.
Весной 2007 года певица потрясла всю Украину акцией «Звездная дорога», в которую входили выпуск подарочного бокса Звездная коллекция (три пластинки + DVD с клипами) и тур по городам-миллионникам страны.
В январе 2007 года вышел альбом танцевальной музыки Электро. В него вошли 12 первоклассных песен, 12 проверенных временем хитов Винницкой. Этим певица подчеркнула актуальность своей музыки и в танцевальном жанре.
Следующей работой Алены стал макси-сингл Конверт, который был представлен публике весной 2008 года. А осенью этого же года вместе с Алексеем Большим, (саунд-продюсер певицы) - дают второе рождение мега-хиту группы Cool Before, Осень золотая (альбом Слушать охлажденным 1997г.). В ремейке хита Осень Золотая Винницкая и Большой поют дуэтом. Сегодня известная и полюбившаяся слушателям композиция обрела новое дыхание и совершенное звучание.
В декабре 2008 Алена выпускает новое издание песен под названием ЗаМИКСовано. The Best mixes.Наполнение диска учитывает разные музыкальные вкусы слушателя. Каждый может выбрать что-то свое – миксы для поклонников танцевальной культуры, и бонус для почитателей «живой» поп-рок музыки.
В феврале 2009 на экраны вышел видеоклип на песню Я здесь, я рядом, которая выступает саунд-треком к украинскому полнометражному фильму (жанр - боевик) Случайная запись.
Весной 2009 Алена представила телезрителям свой новый клип на песню, которая вошла в макси-сингл Конверт под названием Все это с нами (Весна)
В 2010 в радио-эфирах состоялась премьера новой песни Слушай меня, девочка. Музыкальный ряд отличается от других песен певицы, поскольку это своеобразный эксперимент. Но в этой песне по прежнему есть авторская глубокая женская лирика Алены Винницкой, которая близка и понятна слушателю. Вскоре на телеэкранах появился клип на эту песню, которым Алена вызвала резонанс, так как клип затрагивает вопросы близких отношений, любви, которая не знает границ и не зависит от пола.
Осенью 2010 года Винницкая порадовала поклонников выходом сингла Что ты со мной сделал?, видео на который появилось в декабре, а также новой пластинкой Алена Винницкая. Сборников хитов 2003-2010. Так Алена подвела итог 7-летней творческой работы и заявила, что грядут глобальные перемены, которые начались с внешнего образа певицы. В 2011г. появится другая – Снова Новая Алена Винницкая.
2001 — «Попытка № 5» (в составе «ВИА Гра»)