В 1341 году, когда герцог Бретонский Жан III умер, с притязаниями на бретонский престол выступили роды Монфоров и Пентьевров. В сентябре 1364 года Жан де Монфор — ставленник англичан, провозгласивший себя герцогом Бретонским под именем Жан IV, воспользовался тяжелой ситуацией во Франции и осадил город Оре, на помощь которому двинулся его соперник Карл Блуаский с французским отрядом под командованием Дюгеклена. Иоанн IV при поддержке англичан выиграл это сражение; Карл Блуаский погиб, Дюгеклен попал в плен. Новый французский король Карл V предпочел признать Иоанна IV герцогом при условии, что тот принесет ему оммаж; эта ситуация была закреплена Герандским договором 1365 года. Оливье де Клиссон, сражавшийся здесь на стороне Монфора, потерял в бою глаз, отчего появилось его второе прозвище «Одноглазый из Оре».
Вскоре у него возник первый конфликт с Иоанном IV, передавшим замок Гавр (G?vre, не имеющий отношения к позднейшему городу Гавр — Le Havre), на который он претендовал, английскому полководцу Джону Чандосу. Взбешенный Клиссон велел сжечь замок и перенести его камни на несколько километров в югу, где они пошли на постройку его собственного замка Блен.
В 1367 году он принял участие в сражении при Нахере в Испании на стороне англичан под командованием Чёрного принца, который пришёл сюда поддержать кастильского короля Педро Жестокого. Против них выступила кастильская армия соперника Педро, Энрике Трастамарского, в союзе с отрядом Бертрана Дюгеклена, набранным из рутьеров. Англичане одержали победу; Дюгеклен вновь попал в плен, Энрике удалось бежать.
В 1361 году женился на Катрин де Лаваль, и в этом браке родилось две дочери:
После смерти первой жены женился на Маргарите де Роган.
Отношения с Иоанном IV все больше портились. В 1370 году Клиссон стал побратимом своего давнего противника Дюгеклена; 23 октября в Понторсоне они поклялись в дружбе и выпили чашу вина, смешав в ней свою кровь. В том же году он перешёл на службу к французскому королю Карлу V и 4 декабря того же года вместе с Дюгекленом нанёс поражение под Пон-Валленом англичанам, которыми командовали Ноллис и Грансон; последнего он взял в плен.
После смерти Дюгеклена в 1380 году новый король Франции Карл VI назначил Клиссона коннетаблем. В 1382 году Клиссон в этом качестве принял участие в сражении при Розбеке против восставших фламандцев Гента во главе с Филиппом ван Артевельде, командуя королевскими войсками. Фламандцы были разгромлены, восстание подавлено. По сообщениям хронистов, французские рыцари вели себя очень жестоко.
В 1388 году король объявил себя совершеннолетним, отстранил от власти дядьев (принцев — братьев отца, Карла V) и приблизил к себе группу бывших советников последнего, которую противники презрительно прозвали «мармузетами». В её состав входил и Оливье де Клиссон. В 1392 году на Клиссона совершил покушение Пьер де Краон, скорее всего по наущению герцога Бретонского. Покушение не удалось, и Краон бежал в Бретань; герцог отказался выдать преступника по требованию короля, и Карл VI, собрав армию, выступил в поход на Бретань. Из-за несчастного стечения обстоятельств в этом походе на короля напал сильнейший приступ безумия, и с тех пор психика его необратимо деформировалась; поход пришлось прервать. Воспользовавшись ситуацией, к власти вернулись дядья короля, оттеснив «мармузетов» и арестовав некоторых из них. Клиссона арестовать не решились, но с должности коннетабля его сняли и изгнали его из Франции. Он укрылся в Бретани в своем замке Жослен.
В 1399 году он официально примирился с Иоанном IV Бретонским. Они взаимно обещали друг другу мир и дружбу до гроба. Это привело Клиссона к ссоре с дочерью Маргаритой, поддержавшей мужа — графа де Пентьевра, который, несмотря на все соглашения, снова выдвинул притязания на титул герцога Бретонского.
Отношения с новым герцогом, Иоанном V, наследовавшим Иоанну IV после смерти последнего в том же 1399 году, тоже развивались негладко, но через несколько лет после совершеннолетия Иоанна V (1404 год) Оливье де Клиссон умер 23 апреля 1407 года. Похоронен в замке Жослен.