Оливия Уайлд родилась в Нью-Йорке, в семье Лесли Кокбёрн, продюсера телепередачи «60 минут», и журналиста Эндрю Кокбёрна. Оливия — внучка знаменитого ирландского новеллиста и журналиста Клода Кокбёрна и племянница автора популярных детективов Сары Кодуэлл.
Уайлд посещала Georgetown Day School в Вашингтоне, а затем Phillips Academy в Массачусетсе. После того, как её семья переехала в Дублин, Оливия поступила в школу актёрского мастерства The Gaiety School of Acting. Публиковала статьи в американском онлайн-ресурсе The Huffington Post. Входит в объединение Artists For Peace And Justice.
Свою карьеру в кино она начала как помощница режиссёра по кастингу (подбор актёров).
В начале 2000-х годов Оливия появилась в нескольких фильмах, таких как «Соседка», «Альфа Дог» и «Туристас». Известность ей принесла роль Алекс Келли в телесериале «Одинокие сердца».
В 2007 году Оливия сыграла одну из главных ролей в телесериале канала NBC «Братья Донелли», а затем попала в основной актёрский состав телесериала «Доктор Хаус». В 2007 году Уайлд также появилась в театральной постановке Beauty on the Vine, где сыграла трёх различных персонажей.
В 2009 году по рейтингам журнала Maxim стала самой сексуальной женщиной в мире.
В 2010 году по сообщению британского Yahoo! стало известно, что второй девушкой Джеймса Бонда станет Оливия Уайлд, которая сыграет двойного агента ООН в Афганистане. Но сама Оливия опровергла эту информацию в своём твиттер-аккаунте. При подготовке к съёмкам фильма «Трон: Наследие» занималась паркуром, а также капоэйрой и боевыми искусствами.
7 июня 2003 года Оливия вышла замуж за сына итальянского принца итало-американца Тао Располи, кинорежиссёра-документалиста. В феврале 2011 года они расстались. Причина разрыва неизвестна, но анонимный источник сообщил журналу People, что они жили какое-то время раздельно, потому не смогли сохранить отношения. С декабря 2011 года бойфрендом актрисы является комик Джейсон Судейкис.