Оскар Хаммерстайн родился 12 июля 1895 года в семье Уильяма и Элис Хаммерстайнов. Его отец был из не очень религиозной еврейской семьи, а мать, в девичестве Элис Ниммо, росла в семье эмигрантов из Шотландии, поэтому их дети воспитывались как христиане. Его дедушкой был Оскар Хаммерстайн I, знаменитый оперный импресарио, построивший несколько театров. Хотя Уильям Хаммерстайн был тесно связан с миром театра (продюсировал водевили и управлял театром), он не хотел, чтобы его сын связал себя с этим искусством, поэтому Оскар поступил в Колумбийский университет и изучал там юриспруденцию. После смерти отца в 1914 году он принял участие в Varsity Show, театральном фестивале Колумбийского университета, со своей пьесой «On Your Way». Ещё несколько раз поучаствовав в этом фестивале, он принял решение оставить учёбу и посвятить себя театру.
Самое плодотворная совместная работа началась в 1943 году, когда Хаммерстайн начал сотрудничать с Ричардом Роджерсом. Вместе они создали такие мюзиклы, как «Оклахома!», «Carousel», «South Pacific», «The Sound of Music» (по мотивам которого был снят фильм «Звуки музыки») и многие другие.
Хаммерстайн является единственным лауреатом премии «Оскар» по имени Оскар. Этой премии за лучшую песню он был удостоен дважды: в 1941 году за песню «The Last Time I Saw Paris» из фильма «Lady Be Good» и в 1945 году за песню «It Might As Well Be Spring» из фильма «State Fair» («Государственная ярмарка»). В 1950 вместе с Роджерсом получил золотую медаль организации «The Hundred Year Association of New York» за выдающиеся заслуги перед Нью-Йорком. Также он дважды был удостоен Пулитцеровской премии и пять раз премии «Тони».