Освалдо Брандао выступал за «Интернасьонал». А затем с 1942 по 1946 год «Палмейрас». С этим клубом он выиграл два чемпионата штата Сан-Паулу. Проведя за клуб 34 матча и забив 3 гола, Брандао был вынужден завершить игровую карьеру из-за травмы. В 1945 году, ещё будучи действующим футболистом, Брандао временно заменил на посту главного тренера Армандо Дел Деббио, уволенного из клуба.
В 1947 году он начал тренерскую карьеру, возглавив на два сезона «Палмейрас». Затем Брандао работал в «Сантосе», котоырй привёл к выигрышу чемпионата штата и клубе «Португеза Деспортос», с которой дважды побеждал в турнире Рио-Сан-Паулу. Затем стал главным тренером «Коринтианса», в первом же сезоне сделав с клубом «дубль» — победа в чемпионате штата и турнире Рио-Сан-Паулу, при этом в финале первенства штата был обыгран бывший клуб Освалдо, «Палмейрас».
С 1955 по 1956 год Брандао работал в сборной Бразилии. Он привёл её к выигрышу Кубка Освалдо Круза, однако на двух чемпионатах Южной Америки не смог добиться выигрыша первого места.
С 1958 по 1960 год Брандао работал в «Палмейрасе» и в 1959 году привёл клуб к победе в первенстве штата. После чего уехал в Аргентину, в клуб «Индепендьенте», где провёл два сезона. Затем год работал в клубе «Сан-Паулу», а потом в «Коринтиансе» и вновь в «Индепендьенте», который сделал чемпионом Аргентины.
Затем он работал в «Коринтиансе», уругвайском «Пеньяроле» и «Сан-Паулу» с которым выиграл чемпионат штата. После чего вернулся в «Палмейрас», где проработал 4 года. Этот период был очень плодовитым для тренера: он выиграл два чемпионата Бразилии и два чемпионата штата. Последний титул был связан с интересным эпизодом: после поражения от «Гуарани», Брандао заперся команду в раздевалке и долго объяснял, что всё теперь зависит только от их игроков; клуб выиграл все оставшиеся матчи первенства. После чего во второй раз возглавил сборную, приведя её к выигрышу Кубка Рока и Кубка Атлантики.
В 1977 году президент «Коринтианса», Висенте Матеус, пригласил Брандао к себе в клуб, на что тот ответил согласием. Тренер привёл команду к выигрышу чемпионата штата впервые за 23 года. Затем Брандао работал в «Палмейрасе», вновь «Коринтиансе» и клубе «Крузейро» с которым выиграл свой последний трофей — чемпиона штата Минас-Жерайс.