Профессиональную карьеру Контрерас начал в клубе «Коло-Коло», за который отыграл 3 года. В 1999 году он переехал в Европу, перейдя во французский «Монако», при этом он имел итальянский паспорт и не считался легионером в Евросоюзе, однако вскоре выяснилось, что этот паспорт фальшивый и Контрерас был отдан в аренду аргентинскому «Расингу». В 2001 году Контрерас вновь приезжает в Европу, перейдя в испанскую «Сельту», за которую играл до 2007 года, проведя первые два сезона пребывания в ней в аренде в клубах «Осасуна» и «Спортинг». За время выступления за «Сельту» Контрерас получил, на этот раз настоящий паспорт гражданина Евросоюза, став гражданином Испании. В 2008 году он провёл пол сезона в португальской «Браге», а с июня 2008 года Контрерас выступает за ПАОК.
В национальной сборной Пабло Контрерас дебютировал 17 февраля 1999 года в матче со сборной Гватемалы, на сегодняшний день он провёл за сборную 51 матч, забив в них 1 гол. Контрерас включён в заявку сборной Чили на чемпионат мира 2010.