Дебют Освальдо состоялся в составе основной команды 2-го дивизиона Аргентины «Уракан» в 2005 году. Менее чем через год он перешёл в итальянский клуб «Аталанта», за который сыграл всего три матча и забил один единственный гол в Серии B сезона 2005/06. В 2006 году Пабло переехал в другую команду Серии B «Лечче» на правах совладения, где занял прочное место в основе, забив восемь голов в 31 матче. После такого успешного сезона «Аталанта» выкупила игрока назад и продала «Фиорентине». Свой первый матч в Серии А Освальдо сыграл 29 сентября 2007 года, отметившись двумя голами в поединке с «Ливорно», который завершился со счетом 3:0.
2 марта 2008 года Пабло Освальдо забил победный гол в ворота непримиримого соперника «Фиорентины», «Ювентуса». Отмечая этот гол, он изобразил автоматную очередь, как это делал легендарный футболист «Фиорентины» Габриэль Батистута. Но самый важный гол он забил в последнем матче чемпионата 18 мая 2008 года против «Торино», который вывел «Фиорентину» в Лигу чемпионов.
20 января 2009 года Освальдо перешёл в «Болонью», заплатившую за него «Фиорентине» 7 миллионов евро, и подписал контракт на пять лет.
В 2010 году перешёл в испанский «Эспаньол».
25 августа 2011 года футболист перешёл «Рому». Сумма трансфера составила ?15 млн.В новом сезоне он будет выступать под 9 номером.
9 ноября 2007 года Освальдо, у которого двойное гражданство — итальянское и аргентинское, принял приглашение Пьерлуиджи Казираги выступать за Молодёжную сборную Италии (U21).
29 мая 2008 года на молодёжном футбольном турнире «Надежды» в Тулоне в финальном матче против молодёжной сборной Чили он забил единственный гол, который позволил молодёжной сборной Италии впервые выиграть этот турнир.
5 октября 2011 года Освальдо был вызван Чезаре Пранделли в национальную сборную Италии на матчи отборочного турнира Евро-2012 против Сербии и Северной Ирландии вместо травмированных Марио Балотелли и Джампаоло Паццини. 11 октября 2011 года дебютировал за сборную Италии в матче против сборной Северной Ирландии в Пескаре (на 56-й минуте вышел на замену под номером 9 вместо автора двух голов в матче Антонио Кассано).