Пабло Аймар начал заниматься футболом в школе аргентинского клуба «Эстудиантес». Там на него обратил внимание тогдашний тренер знаменитого «Ривер Плейта» — Даниэль Пассарелла, и вскоре Аймар присоединился к юниорской команде «Ривера». 11 августа 1996 г., в возрасте 16 лет, Аймар дебютировал в чемпионате Аргентины за главную команду «миллионеров» и в том же сезоне впервые за карьеру стал чемпионом стрaны.
Через пару лет Аймар завоевал место в основном составе «Ривер Плейта» и репутацию одного из самых одарённых футболистов Южной Америки. Играя на позиции распаcовщика, Пабло часто сам завершал атаки и отличался приличной для своего амплуа результативностью — в сезоне 1999/00 молодой аргентинец забил 12 голов. Марадона восторженно отзывался об Аймаре: «Это единственный футболист, игру которого я готов смотреть за деньги. Он лучший плеймейкер Аргентины последних лет».
Неудивительно, что на рубеже веков Аймар стал целью для селекционеров многих ведущих футбольных клубов Европы. На него претендовали «Интер» и «Барселона», но сам Аймар выбрал «Валенсию», где тогда играли трое его соотечественников. Трансфер Aймара (24 млн долларов, или 15 млн евро) стал самым крупным в истории «летучих мышей».
В «Валенсии» Аймар сразу заявил о себе как игрок стартового состава. Он помог валенсийцам добраться до финала Лиги чемпионов 2000/01, однако там его и всю команду постигла неудача — «Валенсия», ведя в счёте по ходу игры, проиграла по пенальти мюнхенской «Баварии». В следующем сезоне с «Валенсией» Аймар выиграл чемпионат Испании, в 2004 году «летучие мыши» повторили этот успех, прибавив к испанскому титулу победу в Кубке УЕФА и Суперкубке Европы. Вклад Аймара в общие успехи был не так велик — во второй половине сезона 2003/2004 он пропустил много времени из-за травм.
В 2006 г. Аймар перешёл из «Валенсии» в «Сарагосу», которая заплатила за аргентинца 11 млн евро. Oфициальные представители новой команды Пабло назвали этот трансфер «самым важным в истории клуба». Но надолго задержаться в столице Арагона у Аймара не получилось — в 2008 году «Caрагоса» вылетела из Примеры, и он решил сменить клуб. Новым местом работы Аймара стала «Бенфика».
Аймар играл за сборные Аргентины всех возрастов и впервые добился успеха с молодёжной командой (до 20 лет, выиграв чемпионат мира-1997 в Малайзии. В 1999 г. Аймар со своими сверстниками стали лучшими в Южной Америке, и в том же году к Пабло впервые был вызван в основную команду сборной.
Аймар играл за Аргентину на чемпионатах мира-2002 (невыход из группы) и 2006 (вылет в четвертьфинале). Оба раза принял участие в трёх матчах. Также Аймар защищал цвета сборной во время Кубка конфедераций-2005 и Кубка Америки-2007, где аргентинцы доходили до финала и уступали там сборной Бразилии.
Младший брат Пабло, Андрес Аймар, также является профессиональным футболистом. Сейчас он игрок «Эстудиантеса», а ранее выступал за клубы из Бразилии, Бельгии, Португалии и Израиля.