Ицхок-Лейб Пастернак родился 22 марта (3 апреля) 1862 г. в Одессе, в еврейской семье содержателя гостиницы Иосифа (Осипа) Па(о)стернака. Помимо него в семье было пять детей. В раннем детстве проявил любовь к рисованию, хотя родители поначалу не одобряли этого увлечения. С 1879 по 1881 гг. Леонид учился в одесской рисовальной школе, однако окончательно избрал карьеру художника не сразу. В 1881 г. он поступил в Московский университет и два года занимался на медицинском факультете. В 1883 г. перевёлся в Новороссийский университет (Одесса) и там учился на юридическом факультете до 1885 г.
Параллельно с университетской учёбой Пастернак продолжал заниматься живописью. В 1882 г. он занимался в московской школе-студии Е. С. Сорокина. В середине 1880-х также занимался в мюнхенской Академии художеств, где учился у Гертериха и Лицен-Мейера, кроме того, брал уроки офорта у И. И. Шишкина.
После приоберетения его картины «Письмо из дому» П. М. Третьяковым для Третьяковской галереи, Пастернак решает переехать в Москву, где в 1889 г. женится на пианистке Розалии Исидоровне (Райце, или Розе, Срулевне) Кауфман. Участвует в ежегодных выставках передвижников. Член объединения «Мир искусства». В 1894 г. он получает приглашение преподавать в Московском училище живописи, ваяния и зодчества (впоследствии — ВХУТЕМАС), и принимает его, специально оговорив, что не будет креститься.
В 1921 г. Пастернак вместе с женой и дочерьми уехал на лечение в Германию. Однако и после операции Пастернака семья не вернулась в СССР. В эмиграции создал портреты А. Эйнштейна, Р. М. Рильке, Д. Осборна. В 1924 г. участвовал в историко-этнографической экспедиции в Палестину, организованной А. Э. Коганом.
В 1938 г. покинул Германию и поселился в Англии. Он умер в Оксфорде 31 мая 1945 г. Розалия Пастернак умерла раньше — в 1939. Именем Л.Пастернака названа улица в Тель-Авиве.
В гримёрной 1893
Ночь накануне экзамена
Дирижёр В. И. Сук 1898
Остров R?gen 1906
Л. Н. Толстой с семьей 1902
Лев Толстой 1908
Лев Толстой
Лев Шестов 1910
Сосны и море 1910
Разгрузка вагона (Одесский порт) 1911
Солнечный луч
Вячеслав Иванов, Лев Кобылинский-Эллис, Николай Бердяев и Андрей Белый
Золотая осень. Воробьевы горы.
У окна. ОСень. 1913
Сыновья Борис и Александр
Е. Левина 1916
Михаил Гершензон, 1917
Семён Ан-ский, 1918
Сбор яблок, 1918
Палестина. Зной и осел, 1924
Райнер-Мария Рильке
Он будет ждать (Старый еврей)