Родился в семье выходцев из Моравии. Скромные доходы родителей не дали юноше возможность учиться в университете, он был вынужден поступить работать на телеграф. Оставил службу из-за слабого здоровья. Был главным редактором литературных журналов Fr?ling (Весна) и Wir (Мы), где публиковал произведения пражских немецкоязычных авторов, в том числе — Рильке, Цвейга. Считался неофициальным «королём» пражской богемы. Дружил с Александром Моисси, Густавом Майринком. Переводил с чешского, выступал посредником между чешской и немецкой культурами. Был секретарем Союза немецких писателей Чехословакии, созданного Иоганесом Урцидилем и другими.
После оккупации Праги гитлеровцами был арестован, допрошен гестапо, некоторое время провёл в тюрьме. Это ухудшило его и без того слабое здоровье. Союз писателей распустили, Леппин остался без средств к существованию. Его жена была депортирована в Германию, где вскоре умерла.
Произведения Леппина нередко обвинялись в порнографии, они шокировали пражскую публику и гораздо лучше воспринимались в Берлине и Вене. Не находил он понимания и среди более молодых сотоварищей (Кафка, Брод), которые видели в нём декадента и ностальгирующего певца старой Праги.
В романе Путь Северина во тьму (1914) представил демонизированный образ Праги в духе экспрессионизма.
Проза Леппина переведена на английский и чешский языки. Он — лауреат Шиллеровской мемориальной премии (1934).