Пауло да Сильва начал заниматься футболом в молодёжных командах спортивного клуба «Атлантида» (Асунсьон), там же провёл свой первый сезон в профессиональном футболе, после чего перешёл в состав одного из грандов парагвайского футбола — «Серро Портеньо».
В 1998—2001 гг. выступал за различные клубы в Италии и Аргентине («Ланус»). В 2002 вернулся в Парагвай, и вместе с «Либертадом» впервые стал чемпионом страны.
Один из лучших периодов в карьере да Сильвы пришёлся на выступление в мексиканской «Толуке». В этом клубе он дважды становился чемпионом Мексики, принимал участие в розыгрыше Кубка Либертадорес. Да Сильва закрепился в составе сборной Парагвая, с которой он принял участие в чемпионате мира 2006 года, а также в Кубке Америки 2007. На данный момент да Сильва является одним из самых опытных игроков в «Альбирохе».
13 июля 2009 года было объявлено о переходе Пауло в английский клуб «Сандерленд».