Происходил из дворянского рода Бенкендорфов. Учился в Пажеском корпусе. Служил в Кавалергардском полку. Участник русско-турецкой войны 1877-1878 годов, служил на кавказском фронте.
После окончания войны принят на придворную службу. Генерал-адъютант (1905). Генерал от кавалерии (1912). Обер-гофмаршал императорского двора, принадлежал к ближайшему окружению Николая II. Член Государственного совета. Член императорского яхт-клуба.
Во время Февральской революции находился в Александровском дворце рядом с императрицей Александрой Фёдоровной и царскими детьми. После ареста Николая II и его семьи находился под арестом вместе с ними, и расстался с Николаем II и его семьёй, когда они были сосланы в Тобольск. Написал воспоминания о царской семье.
В 1921 году получил разрешение на выезд из Советской России и эмигрировал в Эстонию, но в дороге заболел и умер в Нарве.
Был женат на Марии Сергеевне Долгоруковой, бывшей в первом браке за князем А. Долгоруковым.