Его футбольная карьера началась со скромного Беркшира. Но на молодого игрока, проявлявшего хорошие результаты и ставшего капитаном команды, большие клубы не обращали внимания. Отчаявшись, Осгуд даже освоил профессию каменщика. Удача улыбнулась Питеру в 1964 году, когда он был приглашен в Челси, которым на тот момент руководил Томми Дохерти. Питер приехал на просмотр и сыграл тренировочный матч с другими футболистами клуба, после чего ему был предложен контракт.
Дебют новичка в основе состоялся 16 декабря 1964 года в матче Кубка Английской Лиги против Уокингтона. Челси тогда победил 2-0, причем оба гола были на счету молодого Осгуда. В 1970 году Осгуд помог «Челси» завоевать Кубок Лиги, став лучшем бомбардиром этого турнира. Победа в этом соревновании позволила команде участвовать в розыгрыше кубка обладателей кубков УЕФА сезона 1970/71. Обыграв, не без помощи Осгуда Брюгге и Манчестер Сити, Челси победил в двухматчевом финальном противостоянии Реал, где Питер забил по голу в каждом матче.
В сезоне 1973—1974 клуб в результате разногласий с тренером покинуло несколько футболистов. В их числе был и Питер. Зимой 1974 г. Осгуд подписал контракт с Саутгемптоном. Первые 2 года были не слишком удачные для форварда и его команды. Пришлось, даже провести пол сезона 1976—1977 в аренде в Норвиче. Эта «командировка» позволила Осгуду закрепиться в составе Саутгемптона, где он выграл еще один трофей, Кубок Англии, победив в финальном матче Манчестер Юнайтед со счетом 1:0.
В 1978 году Осгуд решил поискать счастья в США, где начал выступать за Филадельфию Фьюри. Эта поездка не пришлась по душе ветерану, и после девяти месяцев пребывания в американской лиге футболист вернулся в Англию. «Сказать, что это был интересный опыт — ничего не сказать. Естественно, было любопытно, но это был какой-то Голливуд, а не настоящий футбол», — говорил он впоследствии.
На закате своей карьеры, Питер решил вернуться в свой бывший клуб Челси, чтобы помочь «синим» остаться в высшей лиге Англии.
Осгуд завершил карьеру футболиста в 1979 году. Он решил не заниматься тренерской деятельностью, а выбрал карьеру бизнесмена. Оззи, как его прозвали, за свою карьеру стал легендой Челси и всегда был был желанным гостем на Стэмфорд Бридж.
Питер Осгуд умер 1-го марта 2006-го года в результате сердечного приступа, который случился с ним при посещении семейного склепа.
За сборную Англии провел 4 матча, голов не забивал. Дебютировал при Альфе Рамсее в феврале 1970 в матче, закончившимся победой 3:1 со сборной Бельгии. Так же участвовал в ЧМ 1970 в Мексике, где дважды выходил на поле против сборных Чехословакии и Румынии.
В своем завещании Осгуд попросил похоронить его на Стэмфорд Бридж, стадионе Челси. Урна с прахом легендарного футболиста была захоронена под одиннадцатиметровой отметкой напротив трибуны «Шед Энд».