Уайтхед финансировал выступления за счет средств своего семейства. Начал выступления он в 20-летнем возрасте в 1935 году, сначала на автомобиле Alta, после чего в 1936 году приобрел модель ERA B. Покупку в 1938 году он взял с собой в деловую поездку по Австралии, где и выиграл на ней Гран-при Австралии. После Второй Мировой он принял участие в 13 Гран-при новообразованного чемпионата мира, начиная со второго этапа, Гран-при Монако 1950 года. Ему удалось всего единожды финишировать в очках, зато это был подиум — третье место на Гран-при Франции 1950 года. Также он участвовал и в нескольких внезачетных гран-при Формулы-1. Кроме того, в 1951 году он одержал победу в 24 часах Ле-Мана совместно с Питером Уокером за рулем Jaguar.
Питер Уайтхед является первым человеком, которому Энцо Феррари продал гоночный автомобиль собственного производства: это была Ferrari 125, на которой он выступал в течение 1950 — 1952 сезонов. Также Питеру принадлежит первая победа в истории гоночной трассы Mount Panorama Circuit.
Последним значительным достижением Питера стало выступление в на 24 часах Ле-Мана 1958 года совместно со своим сводным братом Грэмом Уайтхедом, где он занял второе место, управляя Aston Martin. Через несколько месяцев Питер и Грэм участвовали в Тур де Франс, когда на одном из этапов их Jaguar вылетел с трассы на мосту, пробив ограждения, и упал в 10-метровое ущелье. Грэм, который был в тот момент за рулем, получил тяжелые травмы, Питер же погиб.