Родился 26 июня (8 июля) 1848 Паневежис, Ковенская губерния (ныне в Литве) в семье священника.
Закончил гимназию в Паневежисе и историко-филологический факультет Московского университета. Во время обучения в университете сблизился с И. С. Аксаковым и другими славянофилами.
После окончания университета некоторое время преподавал в средних учебных заведениях, а в разгар русско-турецкой войны был командирован в славянские земли: побывал в Праге, Люблянах, Загребе, занимаясь изучением западно-славянской литературы. С этого времени у него устанавливаются крепкие связи со многими учеными и общественными деятелями: хорватами Франьо Рачким, Иваном Кукулевич-Сакцинским, словеном Юрчичем, чехом Адольфом Патера и другими.
Вернувшись в Москву к осени 1878 года в том же году вновь был командирован в Сербию, где занимал кафедру русского языка и словесности в сербской Белградской «Великой школе», предпринимая поездки по Сербии и Болгарии, побывал и в Константинополе. Берлинский конгресс нанес сильный удар по русскому влиянию в Сербии и отразился на жизни преподавателей-славистов.
За время пребывания в Сербии Кулаковский сблизился с митрополитом Михаилом и другими выдающимися сербскими деятелями. К 1881 году Кулаковский закончил свой труд «Вук Караджич, его деятельность и значение в сербской литературе» за который был удостоен степени магистра славяноведения.
С 1884 года избран лектором в Варшавский университет сначала на кафедру лектуры русского языка, а после кончины профессора О. О. Первольфа занял кафедру славяноведения. В 1886—1892 Кулаковский был также редактором «Варшавского дневника». В 1892 году заняв ответственную кафедру славяноведения Кулаковский счел своим долгом отказаться от редактирования «Варшавского дневника».
В 1893 году вновь был командирован в славянские земли, где работал главным образом в Загребе, занимаясь историей хорватского возрождения. В 1894 защитил диссертацию на степень доктора: «Иллиризм. Исследование по истории хорватской литературы периода возрождения».
Приглашенный в 1902 году на должность главного редактора «Правительственного вестника» Кулаковский переносит свою деятельность в Санкт-Петербург. С 1905 года он — чиновник особых поручений IV класса при Министре Внутренних Дел.
Кулаковский являлся членом совета Русского собрания, и специалистом по Привисленскому краю и Западной Руси в Русском окраинном обществе. являлся почетным членом Сербской королевской академии наук, Санкт-Петербургского и Болгарского славянских обществ, Холмского Богородицкого братства, членом Совета Императорского общества ревнителей русского исторического просвещения им. Императора Александра III и действительным членом других ученых и национальных обществ.
С 1907 года он занимал должность товарища председателя Санкт-Петербургского Славянского Благотворительного общества и содействовал созыву съезда представителей всех славянских обществ России в 1909 году.
С 1908 по 1911 он состоял главным редактором и руководителем еженедельного журнала «Окраины России», который был его любимым детищем.
Скончался 18 декабря 1913 года в Санкт-Петербурге от рака печени.
Обе диссертация Кулаковского представляют собой ценный вклад в славяноведение.
Ему принадлежат также:
Им написано множество статей, корреспонденции и писем из разных мест славянского мира в «Варшавском дневнике», «Русском филологическом вестнике» и в сербских периодических изданиях.